thymidylyl-(3'-5')-thymidine (P-N) amide | 64144-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidylyl-(3'-5')-thymidine (P-N) amide
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[amino-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64144-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₅O₁₁P
• 分子量: 545.443
• InChiKey: HAMMLWRRAKISKG-ZBGREBBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidylyl-(3'-5')-thymidine (P-N) amide 在 acid pH=1.0 水 作用下， 反应 20.0h， 以50%的产率得到胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  On the stability of phosphodiester-amide internucleotide bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91341-3
• 作为产物：
  描述：

  (3'-5')-TpT triethylammonium salt 在 ammonium hydroxide 、 (C₄H₉)3N 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 生成 thymidylyl-(3'-5')-thymidine (P-N) amide
  参考文献：
  名称：

  On the stability of phosphodiester-amide internucleotide bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91341-3

文献信息

• Synthesis of dinucleoside phosphates and their analogs by the boranophosphotriester method using azido-based protecting groups
  作者：Toshihide Kawanaka、Mamoru Shimizu、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.064

  日期：2007.3

  backbone-modified analogs were synthesized in good yields by the boranophosphotriester method in solution. The oligodeoxyriobonucleoside boranophosphates, fully protected with 2-(azidomethyl)benzoyl groups, were converted to the various backbone-modified DNA analogs via the corresponding H-phosphonate intermediates. A new efficient protecting group for the O6-position of 2′-deoxyguanosine, 4-[(2-azidom

  通过硼三磷酸硼酸酯方法在溶液中以高收率合成了寡脱氧核糖核苷酸及其骨架修饰的类似物。用2-（叠氮基甲基）苯甲酰基充分保护的寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸酯通过相应的H-膦酸酯中间体转化为各种骨架修饰的DNA类似物。还开发了一种新的2'-脱氧鸟苷的O 6位有效保护基，即4-[（（2-叠氮基甲基）苯甲酰氧基]苄基（AZBn）。发现通过在二恶烷–2-巯基乙醇–H 2 O中用MePPh 2处理可以快速去除AZBn组。
• Kamaike, Kazuo; Ueda, Souichi; Tsuchiya, Hiromichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2928 - 2931
  作者：Kamaike, Kazuo、Ueda, Souichi、Tsuchiya, Hiromichi、Takaku, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biophysical Properties of Oligothymidylates Containing Alkoxyphosphoramidate Internucleoside Linkages
  作者：Suzanne Peyrottes、Jean-Jacques Vasseur、Jean-Louis Imbach、Bernard Rayner

  DOI：10.1080/15257779508012534

  日期：1995.5.1

  The synthesis and the biophysical properties of oligothymidylate analogs containing N-methoxy- and N-benzyloxyphosphoramidate combined with phosphodiester internucleoside linkages are reported.
• On the stability of phosphodiester-amide internucleotide bond
  作者：J. Tomasz、A. Simoncsits

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91341-3

  日期：1981.1