acenaphtho[1,2-e]-1,2,4-triazine-9(8H)-thione | 67004-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-e]-1,2,4-triazine-9(8H)-thione
• 英文别名: 8H-acenaphtho[1,2-e][1,2,4]triazine-9-thione；Acenaphtho<1,2-e>-as-triazin-9(8H)-thion；11,12,14-triazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,14-heptaene-13-thione
• CAS: 67004-92-6
• 化学式: C₁₃H₇N₃S
• 分子量: 237.285
• InChiKey: YNQCVAHPQMRJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-e]-1,2,4-triazine-9(8H)-thione 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成9-（苯基亚氨基肼）-ena [1,2-e] -1,2,4-三嗪衍生物的途径

  摘要：

  伊朗阿兹哈兹伊斯兰阿扎德大学（Kahzestan Science and Research Branch）化学系研究室。电子邮件：[e-mail] b伊斯兰阿扎德大学阿瓦兹分校化学系，伊朗阿瓦斯，伊朗阿瓦兹·jundishapur医学大学毒理学研究中心，伊朗阿瓦兹，阿瓦兹·jundishapur大学药学院药物化学系伊朗阿瓦兹医学科学学院e伊斯兰阿萨德大学马什哈德分校化学系，伊朗马什哈德

  DOI：

  10.33224/rrch/2019.64.6.05
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 苊醌 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到acenaphtho[1,2-e]-1,2,4-triazine-9(8H)-thione
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成9-（苯基亚氨基肼）-ena [1,2-e] -1,2,4-三嗪衍生物的途径

  摘要：

  伊朗阿兹哈兹伊斯兰阿扎德大学（Kahzestan Science and Research Branch）化学系研究室。电子邮件：[e-mail] b伊斯兰阿扎德大学阿瓦兹分校化学系，伊朗阿瓦斯，伊朗阿瓦兹·jundishapur医学大学毒理学研究中心，伊朗阿瓦兹，阿瓦兹·jundishapur大学药学院药物化学系伊朗阿瓦兹医学科学学院e伊斯兰阿萨德大学马什哈德分校化学系，伊朗马什哈德

  DOI：

  10.33224/rrch/2019.64.6.05

文献信息

• Acenaphthotriazine Thio-triazole Derivatives as Anti-cancer Agents Triggering Cell Cycle Arrest in Breast Cancer Cells
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Najmeh Edraki、Aida Iraji、Nasim Shahrokh、Omidreza Firuzi、Maryam Mohabbati、Ramin Miri、Hossein Sadeghpour

  DOI：10.2174/1570180819666220425123016

  日期：2023.6

  Cancer is one of the most devastating diseases, affecting the lives of millions of people around the world.

  A series of acenaphtho[1,2-e][1,2,4]triazine containing different thiomethyl-1,2,3-triazole derivatives were designed based on a fragment-based and molecular hybridization approach as anti-cancer agents.

  Designed compounds were synthesized using cycloaddition condensation followed by click reaction. Cytotoxicity of prepared compounds was evaluated by MTT reduction assay against four different cancer cell lines.

  The biological evaluation indicated that derivative 6d with para-fluorobenzyl moiety was the most active cytotoxic agent with IC50 values of 70.1, 12.8, 41.5, and 16.0 μM against K562, MOLT-4, HT-29, and MCF-7 cells, respectively. Cell cycle analysis showed that acenaphtho triazine derivatives could induce G0/G1 phase arrest in MCF-7 breast cancer cells.

  Synthesized derivatives can be ideal candidates for further exploration as anti-cancer agents.

  背景： 癌症是最具破坏性的疾病之一，影响着全球数百万人的生活。 全球数百万人的生命。 介绍： 基于片段和分子杂交方法，设计了一系列含有不同硫甲基-1,2,3-三唑的苊[1,2-e][1,2,4]三嗪 衍生物作为抗癌剂。 剂。 方法： 采用环化缩合法合成所设计的化合物，然后进行单击 反应合成了设计化合物。通过 MTT 还原试验评估了所制备化合物对四种不同癌细胞株的细胞毒性。 癌细胞系的细胞毒性进行了评估。 结果表明 生物学评价结果表明，具有对氟苄基的衍生物 6d 对 K562、MOLT-4、HT-29 和 MCF-7 细胞的 IC50 值分别为 70.1、12.8、41.5 和 16.0 μM、 HT-29和MCF-7细胞的IC50值分别为70.1、12.8、41.5和16.0 μM。细胞周期分析表明，苊三嗪衍生物 可诱导 MCF-7 乳腺癌细胞 G0/G1 期停滞。 结论 合成的衍生物可作为理想的候选抗癌药物进行进一步的研究。
• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 2, 147-153
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——