oxamic acid 4-nitrophenyl ester | 98436-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: oxamic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: oxalamic acid-(4-nitro-phenyl ester)；Oxalamidsaeure-(4-nitro-phenylester)
• CAS: 98436-96-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₅
• 分子量: 210.146
• InChiKey: MWXJNQNIPDLDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(biphen-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl 5-acetamido-9-amino-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid 、 oxamic acid 4-nitrophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到sodium (3-(4-(biphen-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-oxamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  小型，高亲和力的Siglec-7配体的设计，合成和生物学评估：癌症免疫逃逸的新型抑制剂。

  摘要：

  天然杀伤细胞能够直接裂解肿瘤细胞，从而参与针对癌症的免疫监视。不幸的是，许多癌细胞使用免疫逃避策略来避免被免疫系统根除。恶性细胞的主要逃避策略是用Siglec-7配体伪装自己，从而募集在NK细胞表面表达的抑制性受体Siglec-7，随后抑制NK细胞介导的裂解。在这里，我们描述了第一个高亲和力的低分子量Siglec-7配体的合成和评估，以干扰癌细胞的免疫逃避。这些化合物是唾液酸衍生物，并与低摩尔K d结合Siglec-7的值。与未修饰的唾液酸支架αMeNeu5Ac（已知的最小的天然Siglec-7配体）相比，它们显示出高达5000倍的增强亲和力。我们的结果提供了一种新的免疫肿瘤学策略，该策略采用自然免疫力对抗癌症，尤其是用低分子量化合物阻断Siglec-7。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01111
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 ethoxy-dichloro-acetic acid amide 生成 oxamic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kirsanow; Molosnowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3075; engl. Ausg. S. 3115

  摘要：

  DOI：