3-azidopyridine 1-oxide | 76708-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-azidopyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-Azido-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 76708-26-4
• 化学式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 136.113
• InChiKey: CWFQSCHVWBVEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopyridine 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以44%的产率得到3-叠氮基-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Sawanishi, Hiroyuki; Tajima, Kayoko; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4101 - 4109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-azidopyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶1-氧化物的光化学比较研究

  摘要：

  使用一系列玻璃和基质分离技术研究了叠氮吡啶1-氧化物的光化学。与室温一样，4-叠氮基吡啶1-氧化物的光化学受三重态氮化学的支配。然而，在3-叠氮化物的情况下，基质光解表明形成了二氮杂双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯N-氧化物和二氮杂七庚烯-N-氧化物中间体以及三重态氮。

  DOI：

  10.1021/jo8001936
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 在 3-azidopyridine 1-oxide 作用下， 反应 2.5h， 以9.5%的产率得到1-氧代吡啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch, Rudolph A.; Bachowska, Barbara; Tomasik, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 805 - 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic and mechanistic studies of the Staudinger reduction: On the chemistry of aryl phosphazides
  作者：Samantha Y. Corrigan、James S. Poole

  DOI：10.1002/poc.4442

  日期：2023.2

  The Staudinger reduction of heteroaryl azides containing an N-oxide moiety with triphenylphosphine in mixed aqueous/THF solutions yields a mixture of amine and iminophosphorane products. A product analysis study using a combination of 1H and 31P NMR spectroscopic techniques indicates that in these systems, even under mild conditions, the amine product is generated, not from the hydrolysis of the iminophosphorane

  在混合水溶液/THF 溶液中，用三苯基膦对含有N-氧化物部分的杂芳基叠氮化物进行施陶丁格还原，得到胺和亚氨基正膦产物的混合物。结合使用1 H 和31 P NMR 光谱技术进行的产物分析研究表明，在这些系统中，即使在温和条件下，胺产物的产生也不是标准反应机制所预期的亚氨基正膦的水解，而是通过磷酰肼中间体的水解。生成的胺的量取决于起始叠氮化物的结构、溶剂的组成和反应条件。讨论了酸性、中性和碱性条件下胺形成的可能机制。
• ABRAMOVITCH, R. A.;BACHOWSKA, B.;TOMASIK, P., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 7-9, 805-815
  作者：ABRAMOVITCH, R. A.、BACHOWSKA, B.、TOMASIK, P.

  DOI：——

  日期：——
• Comparative Study of the Photochemistry of the Azidopyridine 1-Oxides
  作者：Kyle N. Crabtree、Katherine J. Hostetler、Tamara E. Munsch、Patrik Neuhaus、Paul M. Lahti、Wolfram Sander、James S. Poole

  DOI：10.1021/jo8001936

  日期：2008.5.1

  room temperature, the photochemistry of 4-azidopyridine 1-oxide is dominated by triplet nitrene chemistry. However, in the case of the 3-azide, matrix photolysis indicates the formation of diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene N-oxide and diazacycloheptatetraene N-oxide intermediates as well as triplet nitrene.

  使用一系列玻璃和基质分离技术研究了叠氮吡啶1-氧化物的光化学。与室温一样，4-叠氮基吡啶1-氧化物的光化学受三重态氮化学的支配。然而，在3-叠氮化物的情况下，基质光解表明形成了二氮杂双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯N-氧化物和二氮杂七庚烯-N-氧化物中间体以及三重态氮。
• Sawanishi, Hiroyuki; Tajima, Kayoko; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4101 - 4109
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Tajima, Kayoko、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Abramovitch, Rudolph A.; Bachowska, Barbara; Tomasik, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 805 - 815
  作者：Abramovitch, Rudolph A.、Bachowska, Barbara、Tomasik, Piotr

  DOI：——

  日期：——