奥拉地平 | 115972-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 奥拉地平
• 英文名称: d-2-{[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]methyl}-4-(2,3-dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 2-{[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]methyl}-4-(2,3-dichlorophenyl)-3ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine；Olradipine；3-O-ethyl 5-O-methyl 2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxymethyl]-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 115972-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₂N₂O₆
• 分子量: 487.38
• InChiKey: VLTBMBOHGZAWIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥拉地平 、 酒石酸 以 ethanolic solution 为溶剂， 生成 (-)-2-{[2-(2-Aminoethoxy)ethoxy]methyl}-4-(2,3-dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine (+)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridine compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物：##STR1## 其中Ar表示苯基基团，其具有一到五个相同或不同的取代基，所选的取代基为氯或氟，Y，Z，Y.sub.1和Z.sub.1，它们可以相同或不同，每个表示氢原子，含有1至4个碳原子的直链或支链低级烷基基团，环丙基基团，二环丙基甲基基团，2,2-二环丙基乙基基团，2,2-二环丙基乙烯基基团，3,3-二环丙基丙基基团，3,3-二环丙基-1-丙烯基基团，含有2至5个碳原子的直链或支链烯基基团或取代有硝基基团的苯基基团，W表示含有1至4个碳原子的直链或支链低级烷基基团，V表示氧原子，U表示甲氧基基团或乙氧基基团，m和n，它们可以相同或不同，每个表示一个整数，可以取2至4的值，包括在内，R.sub.1和R.sub.2，它们可以相同或不同，每个表示氢原子，含有1至4个碳原子的直链或支链低级烷基基团或含有2至4个碳原子的直链或支链低级烯基基团，以外消旋体形式或光学异构体形式或其与药学上可接受的无机或有机酸的加合物。药物制品。

  公开号：

  US05026863A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-(2,3-dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-{[2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy]methyl}-1,4-dihydropyridine 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到奥拉地平
  参考文献：
  名称：

  Process for 1,4-dihydropyridine compounds

  摘要：

  该发明涉及一种制备新化合物的方法，其化学式为I：##STR1##及其异构体，以及酸盐，其中符号的含义如规范中所述。

  公开号：

  US04983740A1

文献信息

• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING N-HYDROXYSUCCINIMIDYL CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CARBONATES DE N-HYDROXYSUCCINIMIDYLE
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2010017498A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to methods of synthesizing N-hydroxysuccinimidyl-carbonate intermediates from the corresponding sulfones useful in the preparation of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs.

  本公开涉及一种从相应砜合成N-羟基琥珀酰亚胺-碳酸酯中间体的方法，该中间体在制备1-(酰氧基)-烷基氨甲酸酯前药中有用。
• METHOD OF MAKING 1-(ACYLOXY)-ALKYL CARBAMATE COMPOUNDS
  申请人：XENOPORT, INC.

  公开号：US20140243544A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Methods of preparing carbamate prodrugs of amine-containing drugs are provided. Carbonates useful in the synthesis of the carbamate prodrugs are also provided.

  提供了制备胺类药物的氨基甲酸酯前药的方法。还提供了在合成氨基甲酸酯前药中有用的碳酸盐。
• 1,4-dihydropyridine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05389644A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  The compounds are 2,4-disubstituted 3-ethoxycarbonyl 5-methoxycarbonyl 6-methyl 1,4-dihydropyridines in their dextrorotatory form, useful to potentiate the activity of cytotoxic agents and to increase the sensitivity of tumor cells to antitumor agents. A compound disclosed is d-2-[2-(2-(N-p-nitrobenzylamino)ethoxy)ethoxy]methyl}-4-(2,3-dichlorophen yl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine.

  这些化合物是右旋型的2,4-二取代的3-乙氧羰基-5-甲氧羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶，有助于增强细胞毒性药物的活性并增加肿瘤细胞对抗肿瘤药物的敏感性。其中一种化合物是d-2-[2-(2-(N-对硝基苄基氨基)乙氧)乙氧]甲基}-4-(2,3-二氯苯基)-3-乙氧羰基-5-甲氧羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶。
• Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20050222431A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

  本文介绍了合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯的方法，特别是合成含有一级或二级胺类药物的1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯前药的方法。同时还介绍了合成1-(酰氧基)-烷基N-羟基琥珀酰亚胺碳酸酯的方法，这些化合物是合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯的有用中间体。
• Synthesis of Acyloxyalkyl Carbamate Prodrugs and Intermediates Thereof
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20090216037A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1 -(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

  本文描述了合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯的方法，特别是合成含有一级或二级胺药物的1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯前药的方法。同时还描述了合成1-(酰氧基)-烷基N-羟基琥珀酰亚胺基碳酸酯的方法，这些中间体在合成1-(酰氧基)-烷基氨基甲酸酯中非常有用。