8-allyloxy-2-(morpholin-4-yl)chromen-4-one | 141307-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-allyloxy-2-(morpholin-4-yl)chromen-4-one
• 英文别名: 8-allyloxy-2-morpholino-4H-chromen-4-one；2-(4-morpholinyl)-8-(2-propenyloxy)-4H-1-Benzopyran-4-one；8-Allyloxy-2-morpholin-4-yl-chromen-4-one；2-morpholin-4-yl-8-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 141307-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: WVMYJZBJSKRJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyloxy-2-(morpholin-4-yl)chromen-4-one 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-morpholin-4-yl-4-oxo-4H-chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基团在2-吗啉-4-基-4-氧-4-氧-4H-铬基-8-三氟甲磺酸酯（DNA依赖性蛋白激酶抑制剂的关键前体）的合成中的明智应用。

  摘要：

  [结构：见正文] 2-吗啉-4-基-4-氧代-4H-铬n-8-基2,2,2-三氟甲磺酸盐是合成DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的关键中间体）抑制剂8-二苯并噻吩-4-基-2-吗啉-4-基-铬基-4-酮（NU7441）。已开发出两种改进的合成三氟甲磺酸酯的方法：（A）通过修饰已公开的路线使总收率达到35％，（B）通过采用Baker-Venkataraman重排反应的新路线来提高总收率15％。能够生成色酮支架。两种合成都取决于对烯丙基保护基的明智使用。

  DOI：

  10.1021/ol062297x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 8-allyloxy-2-(morpholin-4-yl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基团在2-吗啉-4-基-4-氧-4-氧-4H-铬基-8-三氟甲磺酸酯（DNA依赖性蛋白激酶抑制剂的关键前体）的合成中的明智应用。

  摘要：

  [结构：见正文] 2-吗啉-4-基-4-氧代-4H-铬n-8-基2,2,2-三氟甲磺酸盐是合成DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的关键中间体）抑制剂8-二苯并噻吩-4-基-2-吗啉-4-基-铬基-4-酮（NU7441）。已开发出两种改进的合成三氟甲磺酸酯的方法：（A）通过修饰已公开的路线使总收率达到35％，（B）通过采用Baker-Venkataraman重排反应的新路线来提高总收率15％。能够生成色酮支架。两种合成都取决于对烯丙基保护基的明智使用。

  DOI：

  10.1021/ol062297x

文献信息

• Potent enantioselective inhibition of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) by atropisomeric chromenone derivatives
  作者：Kate M. Clapham、Tommy Rennison、Gavin Jones、Faye Craven、Julia Bardos、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Karen Haggerty、Ian R. Hardcastle、Pia Thommes、Attilla Ting、Céline Cano

  DOI：10.1039/c2ob26035b

  日期：——

  Substitution at the 7-position of the chromen-4-one pharmacophore of 8-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one NU7441, a potent and selective DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) inhibitor, with allyl, n-propyl or methyl enabled the resolution by chiral HPLC of atropisomers. Biological evaluation against DNA-PK of each pair of atropisomers showed a marked difference in potency, with

  取代在7位的chromen-4-one药效基团上 8-（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）-2-吗啉代-4 H-铬烯-4-一NU7441是一种有效的，选择性的DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）抑制剂，具有烯丙基，正丙基或甲基，可以通过手性HPLC拆分阻转异构体。对每一对阻转异构体的DNA-PK的生物学评估显示，其效价存在显着差异，而生物学活性仅存在于Laororotatory对映异构体中。
• SYNTHESIS OF 2-AMINO-SUBSTITUTED 4-OXO-4H-CHROMEN-8.YL-TRIFLUORO-METHANESULFONIC ACID ESTERS
  申请人：Griffin Roger John

  公开号：US20090326223A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A method of synthesising a compound of formula (I): wherein R N1 and R N2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; from a compound of formula (III): comprising the steps of: (a) removing the allyl group from the compound of formula (III) with appropriate reaction conditions to yield a compound of formula (II): and (b) reacting the compound of formula (II) with a triflating agent to yield a compound of formula (I).

  一种合成公式(I)化合物的方法：其中RN1和RN2分别选自氢、可选择取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个具有4到8个环原子的可选择取代的杂环环；从公式(III)化合物开始，包括以下步骤：(a)使用适当的反应条件去除公式(III)化合物的烯丙基，得到公式(II)化合物；(b)将公式(II)化合物与三氟甲烷磺酰化试剂反应，得到公式(I)化合物。
• WO2008/9934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5703075A
  申请人：——

  公开号：US5703075A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] ANTIATHEROSCLEROTIC AND ANTITHROMBOTIC 1-BENZOPYRAN-4-ONES AND 2-AMINO-1,3-BENZOXAZINE-4-ONES
  申请人：——

  公开号：WO1991019707A2

  公开（公告）日：1991-12-26

  [EN] This invention relates to compounds of formula (I) which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of formula (I) are useful inhibitors of cell proliferation.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I), utiles en association avec un support pharmaceutique comme agents antiathérosclérotiques. De plus, divers composés de la formule (I) constituent des inhibiteurs utiles de la prolifération cellulaire.