1-[(2-nitrophenyl)methoxy]-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate | 439585-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-nitrophenyl)methoxy]-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate
• CAS: 439585-13-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: QKJGLCBSJZOGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-diol 、 1-[(2-nitrophenyl)methoxy]-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-2,2-Dioxo-4-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid 2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(2-nitrophenyl)methoxy]-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503

文献信息

• A Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfamidates from 1,2-Diols Using Burgess and Related Reagents: A Facile Entry into β-Amino Alcohols We thank Professor K. Barry Sharpless for the gracious donation of several of the starting diol substrates. We also thank Drs. D. H. Huang, G. Suizdak, and R. Chadja for NMR spectroscopic, mass spectrometric, and X-ray crystallographic assistance, respectively. Financial support for this work was provided by The Skaggs Institute for Chemical Biology, predoctoral fellowships from the National Science Foundation and Pfizer (S.A.S.), a postdoctoral fellowship from The Skaggs Institute for Chemical Biology (X.H.), and grants from American Biosciences, Amgen, Array Biopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffman-LaRoche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.
  作者：K. C. Nicolaou、Xianhai Huang、Scott A. Snyder、Paraselli Bheema Rao、Marco Bella、Mali V. Reddy

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<834::aid-anie834>3.0.co;2-v

  日期：2002.3.1