7-tert-butyldimethylsiloxy-2-naphthol | 145970-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-tert-butyldimethylsiloxy-2-naphthol
• 英文别名: 7-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-naphthol；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-2-ol
• CAS: 145970-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: QJDUJHHCYRRDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyldimethylsiloxy-2-naphthol 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,7-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Saravanan, Parthasarathy; Singh, Vinod K., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 565 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-tert-butyldimethylsiloxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and “double-faced” antioxidant activity of polyhydroxylated 4-thiaflavans

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，以电子贫乏的二元邻硫醌与电子丰富的苯乙烯（用作二烯烃）发生的反电子需求杂化 DielsâAlder 反应为基础，制备出了几种多羟基 4-噻吩黄烷。根据芳香环上取代基的性质和位置以及硫原子的氧化状态，这些化合物能够在体外作为高效抗氧化剂，模拟含儿茶酚的类黄酮或/和生育酚的作用。将两个相关天然多酚抗氧化剂家族的潜力结合在一起的可能性似乎特别有吸引力，因为在体内有效抵御自由基和其他活性氧（ROS）取决于不同抗氧化剂衍生物的协同作用。

  DOI：

  10.1039/b507496g

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Transition metal-free dearomatization of halonaphthols with C(sp3)-electrophiles
  作者：Naichen Zhang、Yuanzhi Ye、Lu Bai、Jingjing Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.037

  日期：2022.5

  halonaphthols with benzyl/allyl bromides is described. Halonaphthols are used as carbon-nucleophiles in dearomatization to form three-dimensional cyclic enones with excellent chemoselectivity, in which etherification of phenolic hydroxyl group could be restrained well by using cesium carbonate as the base. A wide range of cyclic enones is directly prepared from various substituted benzyl/allyl bromides and halonaphthols

  描述了卤代萘酚与苄基/烯丙基溴的第一次分子间亲电脱芳构化。卤代萘酚作为碳亲核试剂在脱芳构化中形成具有优异化学选择性的三维环状烯酮，其中以碳酸铯为碱可以很好地抑制酚羟基的醚化。从各种取代的苄基/烯丙基溴和卤代萘酚直接制备出范围广泛的环状烯酮。机理研究表明直接的 S N 2 反应途径。
• Lewis Acid‐Mediated Cyanation of Phenols Using <i>N</i> ‐Cyano‐ <i>N</i> ‐phenyl‐ <i>p‐</i> toluenesulfonamide
  作者：Wu Zhang、Tao Li、Qingli Wang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900813

  日期：2019.11.5

  Lewis acid‐mediated cyanation of phenol derivatives with N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) has been developed. The reaction proceeded efficiently with high regioselectivity to produce aromatic nitriles in moderate to excellent yields, which provides a direct and practical access to valuable products.

  已经开发了路易斯酸介导的苯酚衍生物与N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）的氰化反应。该反应以高区域选择性有效地进行，以中等至优异的产率生产芳族腈，这为获得有价值的产品提供了直接和实用的途径。
• Synthesis of structural analogs of leukotriene B4 and their receptor binding activity
  作者：William D. Kingsbury、Israil Pendrak、Jack D. Leber、Jeffery C. Boehm、Brenda Mallet、Henry M. Sarau、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Robert A. Daines

  DOI：10.1021/jm00074a012

  日期：1993.10

  DMSO differentiated U-937 cells. The first analog prepared, quinoline 3, displayed moderate potency in the LTB4 receptor binding assay (Ki = 0.9 microM). Modification of 3 by appending an aromatic ring between carbons 2 and 4 of the acid side chain produced a dramatic increase in receptor binding (15, Ki = 0.01 microM); a further improvement in receptor binding was achieved in the pyridine series (e.g

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。
• Chemo- and regioselective cross-dehydrogenative coupling reaction of 3-hydroxycarbazoles with arenols catalyzed by a mesoporous silica-supported oxovanadium
  作者：Kengo Kasama、Kyohei Kanomata、Yuya Hinami、Karin Mizuno、Yuta Uetake、Toru Amaya、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Shuji Akai

  DOI：10.1039/d1ra07723f

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling between 3-hydroxycarbazoles and 2-naphthols has been achieved by using a mesoporous silica-supported oxovanadium catalyst.

  通过使用介孔二氧化硅负载的氧化钒催化剂实现了 3-羟基咔唑和 2-萘酚之间的交叉脱氢偶联。