6-(dimethylaminomethylene)-2,7-dimethyl-3-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazepin-5-one | 1107664-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(dimethylaminomethylene)-2,7-dimethyl-3-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazepin-5-one
• CAS: 1107664-48-1
• 化学式: C₉H₁₄N₄OS
• 分子量: 226.302
• InChiKey: YGFGHQLJBACOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylaminomethylene)-2,7-dimethyl-3-thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazepin-5-one 、 bromo-p-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (6Z)-2,7-dimethyl-5-oxo-6-((dimethylamino)methylene)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazepine-3-spiro-2'-(3'-(p-tolyl)-2',3'-dihydro[1,3,4]thiadiazole)-5'-carboxylate 、 ethyl (6E)-2,7-dimethyl-5-oxo-6-((dimethylamino)methylene)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazepine-3-spiro-2'-(3'-(p-tolyl)-2',3'-dihydro[1,3,4]thiadiazole)-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-硫代[1,2,4]-三氮杂-1--5-酮与亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成吡唑-1,3,4-噻二唑：一项实验和计算研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了标题化合物和一些辅助化合物的实验结果和计算研究。两个双环吡唑基-1,3,4-噻二唑衍生物通过反应之间synthezised 6-甲基氨基亚甲基-3-硫代- [1,2,4]三氮杂-5-酮1和几个nitrilimines 2A-F ，得到相应spirocycloadducts 3A -f，它们经历了快速重排，从而产生了新的双环化合物4a-f和5a-f。这些获得的双环产物的特征在于1 H和13C NMR光谱，最后通过X射线晶体学。已经使用DFT方法进行了理论计算，以合理化两个新的双环化合物的形成。化合物4a-f和5a-f的形成涉及两种反应类型。第一个是1，3-偶极环加成（13DC）反应，其中1充当偶极亲子，2a-f充当偶极子。结果表明，作为2a–c的模型，1和2g之间的环加成反应是通过高度异步的键形成过程进行的。从计算中获得的区域选择性与独特的螺环加合物的形成完全一致3a–

  DOI：

  10.1002/poc.1421