3,4-diacetoxy-3-methoxybenzaldehyde | 65841-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,4-diacetoxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-diacetoxy-5-methoxybenzaldehyde；3,4-diacetoxy-5-methoxy-benzaldehyde；3,4-Diacetoxy-5-methoxy-benzaldehyd；3-Methoxy-4,5-diacetoxy-benzaldehyd；(2-acetyloxy-5-formyl-3-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 65841-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: IPTDMULUNWUWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-3-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-methoxy-5-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰和 5-OH 松柏醛和醇的化学合成以及双子叶植物和单子叶植物中木质素 O-甲基转移酶活性的测定

  摘要：

  为了研究单木质素生物合成途径中 O-甲基转移酶的底物偏好，通过涉及 Wittig 反应与相应羟基苯甲醛的新程序合成了咖啡酰和 5-羟基松柏醛。同样的程序也可用于合成咖啡醇和 5-羟基松柏醇。使用来自苜蓿 (Medicago sativa) 的粗提取物和重组咖啡酸 O-甲基转移酶以及来自模型豆科植物苜蓿、烟草、小麦和高羊茅的粗提取物测定针对这些底物的相对 O-甲基转移酶活性。所有这些物种的提取物比相应的羟基肉桂酸更有效地催化各种单木质醇醛和醇的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00391-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 高氯酸 作用下， 生成 3,4-diacetoxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Shriner; McCutchan, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, evaluation, and metabolism of novel [6]-shogaol derivatives as potent Nrf2 activators
  作者：Yingdong Zhu、Pei Wang、Yantao Zhao、Chun Yang、Anderson Clark、TinChung Leung、Xiaoxin Chen、Shengmin Sang

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.03.026

  日期：2016.6

  potent Nrf2 activators derived from ginger compound, [6]-shogaol (6S), using the Tg[glutathione S-transferase pi 1 (gstp1):green fluorescent protein (GFP)] transgenic zebrafish model. Investigation of structure–activity relationships of 6S derivatives indicates that the combination of an α,β-unsaturated carbonyl entity and a catechol moiety in one compound enhances the Tg(gstp1:GFP) fluorescence signal

  氧化应激是许多慢性疾病的重要组成部分。类似于Kelch的ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2 p45相关因子2（Nrf2）系统是细胞保护性基因抗氧化和亲电应激的主要调控途径。Nrf2途径的激活在各种诱导剂的化学预防作用中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们使用Tg [谷胱甘肽S-转移酶pi 1（gstp1）：绿色荧光蛋白（GFP）]转基因斑马鱼，开发了一种新型的强效Nrf2激活剂，其源自生姜化合物[6]-松果酚（6S）模型。对6S衍生物的构效关系的研究表明，一种化合物中的α，β-不饱和羰基实体和邻苯二酚部分增强了斑马鱼胚胎中的Tg（gstp1：GFP）荧光信号。四种最有效的6S衍生物的化学反应和体内代谢研究表明，α，β-不饱和羰基实体和儿茶酚部分均是与半胱氨酸残基的巯基结合的主要活性基团。此外，我们进一步证明6S衍生物以剂量和时间依赖性方式增加了Nrf2下游靶标血红素加氧酶-1的
• Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Ewelina Spaczynska、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieslik、Marzena Rams-Baron、Vladimír Kryštof、Robert Musiol

  DOI：10.1371/journal.pone.0142678

  日期：——

  A group of styrylquinolines were synthesized and tested for their anti-proliferative activity. Anti-proliferative activity was evaluated against the human colon carcinoma cell lines that had a normal expression of the p53 protein (HCT116 p53+/+) and mutants with a disabled TP53 gene (HCT116 p53-/-) and against the GM 07492 normal human fibroblast cell line. A SAR study revealed the importance of Cl and OH as substituents in the styryl moiety. Several of the compounds that were tested were found to have a marked anti-proliferative activity that was similar to or better than doxorubicin and were more active against the p53 null than the wild type cells. The cellular localization tests and caspase activity assays suggest a mechanism of action through the mitochondrial pathway of apoptosis in a p53-independent manner. The activity of the styrylquinoline compounds may be associated with their DNA intercalating ability.

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。
• Diarylheptanoids from Rhizomes of <i>Alpinia officinarum</i> Inhibit Aggregation of α-Synuclein
  作者：Guangmiao Fu、Wei Zhang、Dongsheng Du、Yu Pong Ng、Fanny C. F. Ip、Rongbiao Tong、Nancy Y. Ip

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b02021

  日期：2017.8.9

  Two new diarylheptanoids, alpinin A (1) and alpinin B (2), together with 18 known diarylheptanoids (3–20), were isolated from the rhizomes of Alpinia officinarum. Their structures were elucidated by comprehensive spectroscopic analysis, including high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy. Structurally, alpinin A is

  从Alpinia officinarum的根茎中分离出了两个新的二芳基庚烷类化合物，高山素A（1）和高山素B（2），以及18种已知的二芳基庚烷化合物（3至20）。通过全面的光谱分析，包括高分辨率质谱，红外光谱以及一维和二维核磁共振光谱，阐明了它们的结构。从结构上讲，alpinin A是氧杂桥联的二芳基庚烷小家族的新成员，并含有特征性的2,6-顺式构型的四氢吡喃基序（C 1 –C 5oxa桥）。通过对映异构体（ent - 1）的不对称全合成证实了alpinin A的绝对构型，证实了分子结构的分配。在对圆二色性激子手性光谱进行分析的基础上，确定了阿尔卑斯素B的绝对构型。我们评估了所有分离的二芳基庚烷类化合物在10μM时对α-突触核蛋白聚集的抑制活性。Alpinins A和B分别显着抑制α-突触核蛋白聚集66％和67％。
• Straightforward Total Synthesis of 2-O-Feruloyl-l-malate, 2-O-Sinapoyl-l-malate and 2-O-5-Hydroxyferuloyl-l-malate
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot、Sophie Martinet

  DOI：10.1055/s-0029-1216983

  日期：2009.11

  A synthetic method for the preparation of 2-O-feruloyl-l-malic acid, 2-O-sinapoyl-l-malic acid and 2-O-5-hydroxy­feruloyl-l-malic acid from malic acid and ferulic, sinapic, and hydroxyferulic­ acids, respectively, using Steglich esterification is described.

  本发明介绍了一种利用 Steglich 酯化法分别从苹果酸和阿魏酸、山奈酸和羟基阿魏酸制备 2-O-阿魏酰-l-苹果酸、2-O-山奈酰-l-苹果酸和 2-O-5-羟基阿魏酰-l-苹果酸的合成方法。
• Synthesis of a novel diarylheptanoid isolated from Zingiber officinale
  作者：Gregory D. Parker、Peter T. Seden、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.154

  日期：2009.7

  Syntheses of 4-acetoxy-2,6-disubstituted tetrahydropyrans via Prins cyclisation of homoallylic alcohols with benzylic aldehydes are described and the methodology is applied in the total synthesis of diarylheptanoid 1 confirming both the structure and absolute configuration of the natural product.

  描述了通过均芳醇与苄基醛的Prins环化来合成4-乙酰氧基-2,6-二取代的四氢吡喃，并将该方法应用于二芳基庚烷1的全合成中，从而确认了天然产物的结构和绝对构型。