2,3-diphenyl-5-isopropenyl-4(3H)-pyrimidinone | 170311-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5-isopropenyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-5-prop-1-en-2-ylpyrimidin-4-one
• CAS: 170311-61-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: AXPIBEGEKWZZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 、 2,3-diphenyl-5-isopropenyl-4(3H)-pyrimidinone 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 6-methoxy-4-methyl-4-(6-oxo-1,2-diphenyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-p-tolyl-4H-quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学和区域选择性亚氨基 Diels-Alder 反应：功能化新型 Quinolin-3-one 和喹啉衍生物的合成

  摘要：

  乙烯基/异丙烯基嘧啶酮与 N-芳基亚胺在金属盐存在下的区域和催化剂选择性亚氨基 Diels-Alder 反应，即。描述了溴化镁(II)、氯化锌(II)、氯化铟(III)、三氟甲磺酸钇和三氟甲磺酸钪。在钇和三氟甲磺酸钪存在下，异丙烯基嘧啶酮的亚氨基 Diels-Alder 反应伴随着亚氨基向羰基的前所未有的氧化反应。在这些反应中用作催化剂的不同路易斯酸的化学选择性效应已被合理化。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)33
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 1-phenyl-4-dimethylamino-2-phenyl-1,3-diazabutadiene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-diphenyl-5-isopropenyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Arun K.; Mahajan, Mohinder P., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 787 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unprecedented methylene oxidation accompanying the aza Diels–Alder reactions of acyclic unactivated alkenes: synthesis of novel quinolin-3-one substituted pyrimidinone derivatives
  作者：Chander Mohan、Gaurav Bhargava、A.P.S. Pannu、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.052

  日期：2007.3

  The regioselective aza Diels–Alder reactions of isopropenyl pyrimidinone with N-arylimines in the presence of Y/Sc triflates as catalyst are described. An unprecedented oxidation of methylene to carbonyl occurred resulting in exclusive formation of 6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl-4H-quinolin-3-one derivatives.

  描述了在Y / Sc三氟甲磺酸酯为催化剂的情况下，异丙烯基嘧啶酮与N-芳基丙氨酸的区域选择性氮杂Diels-Alder反应。发生前所未有的亚甲基氧化为羰基的反应，导致6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl-4 H -quinolin-3-one衍生物的排他性形成。