2-(N-Methylanilino)-5-methyl-1,4-benzochinon | 92199-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-Methylanilino)-5-methyl-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2-Methyl-5-N-methylanilino-benzochinon；2-methyl-5-(N-methyl-anilino)-[1,4]benzoquinone；2-Methyl-5-(N-methyl-anilino)-[1,4]benzochinon；5-Methylanilino-toluchinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-methyl-5-(methylphenylamino)-；2-methyl-5-(N-methylanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 92199-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YFIOSLHWHJASRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 2-(N-Methylanilino)-5-methyl-1,4-benzochinon 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到3a-Methyl-6-(N-methylanilino)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindol-4,7-dion
  参考文献：
  名称：

  2H-Isoindol-4,7-dione durch Addition von Azomethinyliden an 1,4-Benzochinone

  摘要：

  A new approach to the synthesis of 2H-isoindole-4,7-diones is described. Heating alpha-amino acids with carbonyl compounds generates azomethine ylides through the elimination of water and carbon dioxide. The ylides were captured by quinones forming 2H-isoindole-4,7-diones, 2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindole-4,7-diones and 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-6,9-diones. The structures were established on the basis of spectroscopy (NMR, mass).

  DOI：

  10.1007/bf00809659
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 N-甲基苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 2-(N-Methylanilino)-5-methyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Suida,H.; Suida,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 416, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE300706
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SCHUBERT-ZSILAVECZ, MANFRED;LIKUSSAR, WERNER;GUSTERHUBER, DAGMAR;MICHELIT+, MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 383-387
  作者：SCHUBERT-ZSILAVECZ, MANFRED、LIKUSSAR, WERNER、GUSTERHUBER, DAGMAR、MICHELIT+

  DOI：——

  日期：——
• Suida,H.; Suida,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 416, p. 160
  作者：Suida,H.、Suida,W.

  DOI：——

  日期：——
• 2H-Isoindol-4,7-dione durch Addition von Azomethinyliden an 1,4-Benzochinone
  作者：Manfred Schubert-Zsilavecz、Werner Likussar、Dagmar Gusterhuber、Astrid Michelitsch

  DOI：10.1007/bf00809659

  日期：1991.5

  A new approach to the synthesis of 2H-isoindole-4,7-diones is described. Heating alpha-amino acids with carbonyl compounds generates azomethine ylides through the elimination of water and carbon dioxide. The ylides were captured by quinones forming 2H-isoindole-4,7-diones, 2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindole-4,7-diones and 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-6,9-diones. The structures were established on the basis of spectroscopy (NMR, mass).