tris(cyclen) | 188903-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(cyclen)
• 英文别名: 1-[[3,5-Bis(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 188903-20-0
• 化学式: C₃₃H₆₆N₁₂
• 分子量: 630.967
• InChiKey: UFGSBOCPIODMKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 tris(cyclen) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tris(ZnII−1,4,7,10-四氮杂环十二烷)配合物作为水溶液中磷酸盐二价阴离子的新受体

  摘要：

  合成了一种新的 tris(ZnII-cyclen) (Zn3L3)，它具有通过 1,3,5-三甲苯间隔基连接的三个 ZnII-大环四胺 (cyclen) 配合物，作为水溶液中有机磷酸二价阴离子的新型受体。 cyclen = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷和 L3 = 1,3,5-三（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基甲基）苯）。Zn3L3 的设计基于 4-硝基苯基磷酸酯 (NPP2-) 与 ZnII-cyclen (ZnL1) 配合物的 1:3 配合物的 X 射线晶体结构分析。Zn3L3·3H2O 的电位 pH 滴定显示，在 25 °C 和 I = 0.1 (NaNO3) 下，三种 ZnII 结合的 H2O 分子的去质子化常数为 6.1 (pK1)、7.3 (pK2) 和 8.6 (pK3)。这三个逐步去质子化和 1H NMR 光谱在 D2O 中不同 pD 值下的变化表明，在水溶液中的中性

  DOI：

  10.1021/ja9640408
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-triformyl-cyclen 在 potassium carbonate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 tris(cyclen)
  参考文献：
  名称：

  Expeditious N-monoalkylation of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) via formamido protection

  摘要：

  The reaction of cyclen 1 with chloral hydrate afforded exclusively 1,4,7-triformylcyclen 2 in high yield; the triprotected macrocycle was easily alkylated with various electrophiles in good to excellent yields. The alkaline removal of the formyl groups provided a selective entry into N-monosubstituted cyclen derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01092-3

文献信息

• From Flexible to Constrained Tris(tetraamine) Ligands: Synthesis, Acid-Base Properties, and Structural Effect on the Coordination Process with Nucleotides
  作者：Anne-Sophie Delépine、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.201000495

  日期：——

  This work presents the synthesis and characterization of L2 and L3, which formed with the previously described ligand L1 a family of three tris(tetraamine) ligands based on a mesitylenyl spacer. The trimeric ligands differ from one to the other by the nature of their tetraamine moieties: triethylenetetraamine (L1), cyclen (L2), and constrained cyclen (L3). The impact of the rigidification of the structure

  这项工作介绍了 L2 和 L3 的合成和表征，它们与前面描述的配体 L1 形成了一个基于三甲苯基间隔基的三个三（四胺）配体家族。三聚体配体因四胺部分的性质而异：三亚乙基四胺 (L1)、循环 (L2) 和受限循环 (L3)。研究了从 L1 到 L3 结构的刚性化对酸碱性质的影响，以及配体对三磷酸 (TriP)、一磷酸腺苷 (AMP)、二磷酸腺苷 (ADP) 和三磷酸腺苷 (ATP) 的行为) 阴离子受体是通过电位研究来探索的。为了表征和理解超分子组装中涉及的驱动力，在较宽的 pH 范围内进行的 1 H 和 31 P NMR 测量支持了上述结果。ATP 是最复杂的阴离子，特别注意与其无机三磷酸类似物的比较，以突出 π 堆积相互作用的贡献。结果明确显示了由配体结构引起的各种配位方案。