3-methylpiperidin-1-yl(4-nitrophenyl)methanone | 349091-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylpiperidin-1-yl(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-nitrobenzoyl)piperidine；(3-Methylpiperidin-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone；(3-methylpiperidin-1-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 349091-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: KOGIRDSTNGPWMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpiperidin-1-yl(4-nitrophenyl)methanone 以75%的产率得到3-甲基-1-(3-甲基苯甲酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  EP2535059

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methylpiperidin-1-yl(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙腈中2-吡啶基和4-吡啶基X取代的苯甲酸酯的氨解比较：涉及循环过渡态的协同机制的证据

  摘要：

  报道了在MeCN中2-吡啶基X-取代的苯甲酸酯（6a – i）与一系列环状仲胺反应的动力学研究。哈米特情节为的反应6A -我用哌啶由两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关的X = 1.28和- [R = 0.63，表明非线性哈米特情节不是由引起改变速率决定步骤，而是通过在苯甲酰基部分具有给电子基团（EDG）的底物的共振稳定化来实现。Brønsted型图与βnuc呈线性关系= 0.59±0.02，这是报告通过协调机制进行的典型反应。提出了迫使反应通过协调机制进行的循环过渡态（TS）。1.3±0.1的氘动力学同位素效应与所提出的机理是一致的。的激活参数的分析表明，Δ ħ ‡线性增加作为从吸电子基团（EWG）到一个EDG，取代基X的变化，而Ť Δ小号‡仍然具有大的负值几乎恒定。恒定Ť Δ小号‡值进一步支持该提案，通过协同机制反应的进行与环状TS。

  DOI：

  10.1021/jo402629e

文献信息

• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Use of compound binding to mSin3B that specifically binds to neuron restrictive silencer factor (NRSF)
  申请人：Nishimura Yoshifumi

  公开号：US09206125B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention identifies a compound which binds to the PAH1 domain of mSin3B that specifically binds to neural restrictive silencer factor NRSF, and uses the compound as a prophylactic and/or a therapeutic for diseases associated with abnormal expression of neural restrictive silencer factor NRSF/REST or abnormal expression of genes targeted by NRSF/REST, such as Huntington's disease, medulloblastoma and neuropathic pain. The present invention provides a pharmaceutical composition comprising a substance capable of binding to the PAH1 domain of mSin3B, e.g., a compound represented by the following formula (1), a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable ester thereof: wherein n represents 0 or 1; R1, R2, R3, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a functional group; Y represents a single bond, a carbonyl group, —CONH—, —NHCO— or a sulfonyl group; and Z represents a nitrogen-containing heterocyclic group which may have a substituent, an amino group which may have a hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, or a nitrogen and oxygen-containing heterocyclic group which may have a substituent.

  本发明确定了一种与mSin3B的PAH1结构域结合的化合物，该化合物特异地与神经限制性沉默因子NRSF结合，并将该化合物用作与神经限制性沉默因子NRSF/REST异常表达或NRSF/REST靶向基因异常表达相关的疾病的预防和/或治疗，例如亨廷顿病、髓母细胞瘤和神经病性疼痛。本发明提供了一种包含能够与mSin3B的PAH1结构域结合的物质的制药组合物，例如，以下式（1）所代表的化合物，其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的酯：其中n代表0或1；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢原子、碳氢基团或功能基团；Y代表单键、羰基、—CONH—、—NHCO—或磺酰基；Z代表氮含杂环基团，该基团可能具有取代基，可能具有碳氢基团或芳香碳氢基团的氨基团，或可能具有取代基的氮和氧含杂环基团。
• USE OF COMPOUND BINDING TO MSIN3B THAT SPECIFICALLY BINDS TO NEURON RESTRICTIVE SILENCER FACTOR (NRSF)
  申请人：Nishimura Yoshifumi

  公开号：US20130203738A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention identifies a compound which binds to the PAH1 domain of mSin3B that specifically binds to neural restrictive silencer factor NRSF, and uses the compound as a prophylactic and/or a therapeutic for diseases associated with abnormal expression of neural restrictive silencer factor NRSF/REST or abnormal expression of genes targeted by NRSF/REST, such as Huntington's disease, medulloblastoma and neuropathic pain. The present invention provides a pharmaceutical composition comprising a substance capable of binding to the PAH1 domain of mSin3B, e.g., a compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable ester thereof: wherein n represents 0 or 1; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a functional group; Y represents a single bond, a carbonyl group, —CONH—, —NHCO— or a sulfonyl group; and Z represents a nitrogen-containing heterocyclic group which may have a substituent, an amino group which may have a hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, or a nitrogen and oxygen-containing heterocyclic group which may have a substituent.

  本发明鉴定了一种结合mSin3B的PAH1结构域的化合物，该化合物特异性地结合神经限制性沉默因子NRSF，并将该化合物作为预防和/或治疗与神经限制性沉默因子NRSF/REST异常表达或受NRSF/REST靶向的基因异常表达相关的疾病，如亨廷顿病、髓母细胞瘤和神经病理性疼痛。本发明提供了一种制药组合物，包括能够结合mSin3B的PAH1结构域的物质，例如，由以下式（I）表示的化合物，其药理学上可接受的盐或酯：其中n代表0或1；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、碳氢基团或功能基团；Y表示单键、羰基、—CONH—、—NHCO—或磺酰基；Z表示氮杂环基团，该氮杂环基团可以具有取代基，氨基可以具有碳氢基团或芳香碳氢基团，或者氮和氧杂环基团可以具有取代基。
• US9206125B2
  申请人：——

  公开号：US9206125B2

  公开（公告）日：2015-12-08