(Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)-tert-butylamine N-oxide | 72877-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)-tert-butylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-tert-butyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine oxide；N-tert-butyl-(2-pyridylmethylideneamine) N-oxide；N-tert-butyl-α-(2-pyridyl)nitrone；C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone；2-Methyl-N-(2-pyridinylmethylene)-2-propanamine N-oxide；N-tert-butyl-1-pyridin-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 72877-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ZWGJANDKRQQAAL-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基甲酰胺 、 (Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)-tert-butylamine N-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到N,N-dibutyl-2-(tert-butyl(hydroxy)amino)-2-(pyridin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯中的氨基甲酸酯阴离子

  摘要：

  氨基甲酰基阴离子的衍生自除Ñ，Ñ二取代的甲酰胺和LDA到ñ -叔丁基硝酮进行说明。用多种甲酰胺和硝酮证明了该反应，并提供了直接通往α-（N-羟基）氨基酰胺的途径。在叔胺上使用叔亮氨酸衍生的手性助剂可提供具有良好非对映选择性的产物。证明了通过叔丁基脱保护或N-脱氧使产物衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo500848a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)-tert-butylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  球磨机中无溶剂的硝酮合成

  摘要：

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.091

文献信息

• NITRONE DERIVATIVES
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0945426A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  A compound represented by the figure (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a medicament for treating retinal degenerative disorders: wherein Ar is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl;. n is 0, 1 or 2; W is -CH2NH- or -CH=N(O)-; R1, R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl; any two groups of R1, R2 and R3 may be taken together with the carbon atom to form optionally substituted cycloalkane; all of R1, R2 and R3 may be taken together with the adjusent carbon atom to form optionally substituted bicycloalkane or optionally substituted tricycloalkane; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl.

  图（1）所代表的化合物或其药学上可接受的盐可作为治疗视网膜变性疾病的药物： 其中 Ar 是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；. n 是 0、1 或 2； W是-CH2NH-或-CH=N(O)-； R1、R2 和 R3 独立地是任选取代的烷基、羧基或烷氧基羰基；R1、R2 和 R3 中的任意两个基团可与碳原子结合形成任选取代的环烷；所有 R1、R2 和 R3 可与相邻碳原子结合形成任选取代的双环烷或任选取代的三环烷； R4 和 R5 独立地为氢原子或任选取代的烷基。
• ——
  作者：M. A. Voinov、I. A. Grigor"ev

  DOI：10.1023/a:1015459811377

  日期：——

  The spin-spin coupling constants (3)J(C,H) between the hydrogen atom of the aldonitrone group and the carbon atom bound to the nitrogen atom of the N-oxide fragment were determined for a wide range of cyclic and acyclic aldonitrones. Based on comparison of these constants (trans-(3)J(C,H) (E isomer) > cis-(3)J(C,H) (Z isomer)), the Z configuration was assigned to acyclic nitrones. Coordination of organolithium compounds to the oxygen atom of the N-->O group was revealed by C-13 NMR spectroscopy. This coordination is the necessary condition for the metallation of aldonitrones. The configuration of the nitrone group is responsible for the ability of the E form of acyclic aldonitrones to undergo CD3ONa-catalyzed isotope exchange of the methine proton in CD3OD and metallation with (BuLi)-Li-s.
• US6183934B1
  申请人：——

  公开号：US6183934B1

  公开（公告）日：2001-02-06
• US6194461B1
  申请人：——

  公开号：US6194461B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。