2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one | 3973-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 2-chloro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；2-Chlor-5H-dibenzocyclohepten-5-on；2-chloro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；2-chloro-dibenzo[a d]cyclohepten-5-one；2-chloro-5H-dibenzo-[a,d]cyclohepten-5-one；6-chlorotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 3973-55-5
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: DHJCGWKGSYQFNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  409.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-chloro-10-(4-methylpiperazino)-5-(2-propylidene)-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  氯氮平的氯取代，空间受阻的5,11-二氮杂bo类似物可作为潜在的手性抗精神病药。

  摘要：

  变温质子核磁共振研究表明，5-（2-亚丙基）-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯是一种非典型抗精神病药氯氮平的5,11-二苯并类似物[8-氯-11-（4-甲基哌嗪子）-5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂]以热稳定的构型异构体形式存在。与氯氮平相比，在5H-二苯并[a，d]环庚烯部分的C-5处存在2-亚丙基对氯氮平的这种5,11-二苯并类似物在体外的亲和力没有太大的干扰。鼠脑中毒蕈碱和多巴胺D-1和D-2的结合位点。由于5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂moiety部分上氯取代基的存在和位置对与氯氮平有关的1,4-二氮杂pine的各自结合亲和力有显着影响，因此氯取代5 制备了氯氮平的11-dicarbo类似物，以进一步检查结构-活性关系。与氯氮平和氯氮平的其他5H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂analogue类似物相比，评估这些类似物与毒蕈碱和多巴胺结

  DOI：

  10.1021/jm00164a053
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-chloro-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979

文献信息

• [EN] MONO HALOGEN OR METHYL-SUBSTITUTED 5-HT2B ANTAGONISTS WITH INCREASED ACTIVITY<br/>[FR] ANTAGONISTES DE 5-HT2B SUBSTITUÉS PAR MONO-HALOGÈNE OU MÉTHYLE AYANT UNE ACTIVITÉ ACCRUE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2020063999A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Disclose herein are mono halogen or methyl-substituted 5-HT 2B antagonist compounds, which have been found with increased binding activity to 5-HT 2B receptor due to the substitution of halogen or methyl, and the method of using the compounds of treating or preventing a disorder mediated by 5-HT 2B.

  本文披露了单卤素或甲基取代的5-HT 2B 拮抗剂化合物，由于卤素或甲基的取代，这些化合物在5-HT 2B 受体上的结合活性增加，以及使用这些化合物治疗或预防通过5-HT 2B介导的疾病的方法。
• Preparation of 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ones
  申请人：BASF Aktiengsellschaft

  公开号：US04845302A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ones (I) ##STR1## (A and B being radicals for completing aromatic ring systems) are prepared by converting (Z)-2-(2-arylethenyl)arylcarboxylic acids (II) ##STR2## or E/Z-isomer mixtures thereof with a halogenating agent for carboxylic acids at from (-30.degree.) to +120.degree. C. to the corresponding carbonyl halides (III) ##STR3## where X is halogen, and cyclizing said carbonyl halides at from 0.degree. to 100.degree. C. in the presence of a Lewis acid.

  (I)式化合物是5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ones，其中A和B是用于完成芳香环系统的基团。该化合物的制备方法是将(Z)-2-(2-芳基乙烯基)芳基羧酸(II)或其E/Z异构体混合物与羧酸卤化试剂在(-30℃)至+120℃的温度下转化为相应的羰基卤化物(III)，其中X为卤素，然后在Lewis酸的存在下在0℃至100℃的温度下将羰基卤化物环化。
• Dibenzocycloheptenylidenes
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0115690A1

  公开（公告）日：1984-08-15

  Compounds having the formula: wherein R4 is hydrogen or chloro; R5 is carboxy, an ester thereof, or tetrazolyl; R2 is hydrogen, halo, or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; and R3 is hydrogen or bromo, with the proviso that when R4 is hydrogen, R5 is carboxy and R2 or R3 is other than hydrogen; and that when R4, R2 and R3 are all hydrogen, R5 is tetrazolyl; the stereoisomers thereof and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula B wherein R5 is carboxy or tetrazolyl have pharmaceutical utility eg. as anti-inflammatory agents. The compounds where R5 is a carboxylic ester are intermediates for the corresponding acids. Pharmaceutical composition containing the active compounds are also disclosed.

  具有以下式子的化合物 其中 R4 为氢或氯； R5 是羧基、其酯或四唑基 R2 是氢、卤素或 1 至 4 个碳原子的烷氧基；以及 R3 是氢或溴，但当 R4 是氢时，R5 是羧基，R2 或 R3 不是氢；当 R4、R2 和 R3 都是氢时，R5 是四唑基；其立体异构体及其药学上可接受的盐。其中 R5 为羧基或四唑基的式 B 化合物具有医药用途，例如可用作抗炎剂。R5 为羧酸酯的化合物是相应酸类的中间体。还公开了含有活性化合物的药物组合物。
• Cyclo-octane neuroprotective agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0319073A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  he present invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein: the dotted lines represent optional double bonds; R1 represents hydrogen, hydroxy, alkenyl, alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent hydrogen, hydroxy, fluoro, alkenyl, aryl, alkyl, or alkyl substituted with aryl, amino, hydroxy, carboxy or fluoro; and R7, R8, R9 and R10 independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group provided that R7, R8, R9 and R10 are not simultaneously hydrogen; or R7 and R8 and/or R9 and R10 may complete a saturated or unsaturated C4-9 hydrocarbon or heterocyclic ring; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种式 I.化合物或其盐，其中 或其盐，其中 虚线代表任选双键 R1 代表氢、羟基、烯基、烷基、氨基烷基或羟基烷基； R2、R3、R4、R5 和 R6 独立地代表氢、羟基、氟、烯基、芳基、烷基或被芳基、氨基、烷基取代的烷基。 被芳基、氨基、羟基、羧基或氟取代的烷基；以及 R7、R8、R9 和 R10 独立地代表氢、烃或杂环基团，但 R7、R8、R9 和 R10 不能同时代表氢；或 R7 和 R8 和/或 R9 和 R10 可以是一个饱和或不饱和的 C4-9 碳氢化合物或杂环；这些化合物可用作抗惊厥剂以及治疗和/或预防神经退行性疾病。
• Structure-Activity Relationships in the Cyproheptadine Series
  作者：Edward L. Engelhardt、Howard C. Zell、Walfred S. Saari、Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Clement A. Stone、John M. Stavorski、Herbert C. Wenger、Carl T. Ludden

  DOI：10.1021/jm00330a022

  日期：1965.11