3-溴-4-甲氧基苯并肼 | 181136-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-甲氧基苯并肼
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxybenzohydrazide
• CAS: 181136-33-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD02188626
• 分子量: 245.076
• InChiKey: JMNOKSFPVQAECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯并肼 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Shivarama Holla; Narayana Poojary; Kalluraya, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 793 - 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到3-溴-4-甲氧基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  苯基吡唑啉酮类药物对抗克氏锥虫的构效关系。

  摘要：

  恰加斯病是一种被忽视的寄生虫病，由寄生原生动物克氏锥虫引起，目前影响约 800 万人。此前，2-异丙基-5-(4-甲氧基-3-(吡啶-3-基)苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮 (NPD-0227)被发现是T. cruzi的亚微摩尔抑制剂 (pIC 50 =6.4) 。到目前为止，该支架的SAR研究主要集中在核心苯基吡唑啉酮的烷氧基取代基、吡唑啉酮氮取代基和芳香族取代基上。在这项研究中，描述了苯基二氢吡唑啉酮支架的修饰。通过在苯基核心上安装不同的取代基、修饰偕二甲基以及安装二氢吡唑啉酮基团的各种生物等排体来引入变化。NPD-0227 的抗克氏锥虫活性无法超越，因为最有效的化合物的 pIC 50值约为 6.3。然而，获得了这种有趣支架的有价值的附加 SAR 数据，并且数据表明支架跳跃是可行的，因为吡唑啉酮部分可以被恶唑或恶二唑取代，而活性损失最小。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000136

文献信息

• Shivarama Holla; Narayana Poojary; Kalluraya, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 793 - 799
  作者：Shivarama Holla、Narayana Poojary、Kalluraya、Venkatramana Gowda

  DOI：——

  日期：——
• Structure‐Activity Relationship of Phenylpyrazolones against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Maarten Sijm、Geert Jan Sterk、Guy Caljon、Louis Maes、Iwan J. P. Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1002/cmdc.202000136

  日期：2020.7.20

  affects around 8 million people. Previously, 2‐isopropyl‐5‐(4‐methoxy‐3‐(pyridin‐3‐yl)phenyl)‐4,4‐dimethyl‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one (NPD‐0227) was discovered to be a sub‐micromolar inhibitor (pIC50=6.4) of T. cruzi . So far, SAR investigations of this scaffold have focused on the alkoxy substituent, the pyrazolone nitrogen substituent and the aromatic substituent of the core phenylpyrazolone. In

  恰加斯病是一种被忽视的寄生虫病，由寄生原生动物克氏锥虫引起，目前影响约 800 万人。此前，2-异丙基-5-(4-甲氧基-3-(吡啶-3-基)苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮 (NPD-0227)被发现是T. cruzi的亚微摩尔抑制剂 (pIC 50 =6.4) 。到目前为止，该支架的SAR研究主要集中在核心苯基吡唑啉酮的烷氧基取代基、吡唑啉酮氮取代基和芳香族取代基上。在这项研究中，描述了苯基二氢吡唑啉酮支架的修饰。通过在苯基核心上安装不同的取代基、修饰偕二甲基以及安装二氢吡唑啉酮基团的各种生物等排体来引入变化。NPD-0227 的抗克氏锥虫活性无法超越，因为最有效的化合物的 pIC 50值约为 6.3。然而，获得了这种有趣支架的有价值的附加 SAR 数据，并且数据表明支架跳跃是可行的，因为吡唑啉酮部分可以被恶唑或恶二唑取代，而活性损失最小。