2-butyl-1,3-diphenylphosphindole 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1,3-diphenylphosphindole 1-oxide
• 英文别名: 2-Butyl-1,3-diphenylphosphindole 1-oxide
• 化学式: C₂₄H₂₃OP
• 分子量: 358.42
• InChiKey: LJOKMOZPQKXTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 曙红(醇溶) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-butyl-1,3-diphenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[b]phosphole oxides

  摘要：

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。

  DOI：

  10.1039/c8cc08689c

文献信息

• Copper-Catalyzed Cycloaddition between Secondary Phosphine Oxides and Alkynes: Synthesis of Benzophosphole Oxides
  作者：Pengbo Zhang、Yuzhen Gao、Liangliang Zhang、Zhiqiang Li、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201500667

  日期：2016.1.7

  successfully developed a copper (2 mol%)/tert‐butyl hydroperoxide (2 equiv.) catalyst system for reaction of readily available secondary phosphine oxides and alkynes in acetonitrile at 60 °C under air, which provides a rapid access to a structurally diverse array of benzophosphole oxides in moderate to good yields within 30 min. The method can be easily used for a large‐scale preparation. Preliminary mechanistic

  作为有前途的有机光电子材料，苯并膦衍生物已经引起了广泛的关注。我们已经成功开发了一种铜（2 mol％）/叔丁基氢过氧化物（2当量）催化剂体系，用于在空气中于60°C的空气中易得的仲膦氧化物和炔烃在乙腈中反应，可以快速进入结构在30分钟内以中等到良好的收率获得多种多样的苯甲酰氧化物氧化物。该方法可轻松用于大规模制备。初步的机理研究表明，将磷酸基团加到三键上，然后在仲氧化膦的苯基部分上环化，可形成苯并氧化膦。
• Phosphenium-Cation-Mediated Formal Cycloaddition Approach to Benzophospholes
  作者：Kazutoshi Nishimura、Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201803225

  日期：2018.9.6

  A phosphenium‐cation‐mediated formal [3+2]‐cycloaddition reaction of internal alkynes is reported. The reaction proceeds under metal‐free conditions to give the corresponding C−P rearranged benzophospholes regioselectively, even when ortho‐ and para‐substituted arylphosphine oxides are starting substrates. Mechanistic studies by 31P1H} NMR analysis suggest an involvement of three‐membered phosphirenium

  据报道内部炔烃有阳离子介导的正式[3 + 2]-环加成反应。即使在邻位和对位取代的芳基膦氧化物为起始底物的情况下，反应也会在无金属条件下进行，从而产生相应的CP重排的苯并磷酰基。通过31 P 1 H} NMR分析进行的机理研究表明，在为苯并磷酰基骨架形成闭环之前，三元磷阳离子种类和C-P重排有关。
• An Approach to Benzophosphole Oxides through Silver- or Manganese-Mediated Dehydrogenative Annulation Involving CC and CP Bond Formation
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201307211

  日期：2013.12.2

  Benzophosphole construction was achieved through the AgI‐mediated dehydrogenative annulation of phenylphosphine oxides with internal alkynes in a process involving CC and CP bond formation. A wide range of asymmetrical phenylacetylenes could be employed and the reactions proceeded with perfect regioselectivity. Moreover, the annulation could be conducted even at room temperature when a MnIII promoter

  Benzophosphole施工达到通过银我介导的与在涉及℃的过程内炔苯基膦氧化物的脱氢环 C和C  P键的形成。可以使用各种各样的不对称苯基乙炔，并且反应以完美的区域选择性进行。而且，当使用Mn III促进剂代替Ag I时，甚至可以在室温下进行环化。
• Electrooxidative CH/PH functionalization as a novel way to synthesize benzo[<i>b</i>]phosphole oxides mediated by catalytic amounts of silver acetate
  作者：V. V. Khrizanforova、K. V. Kholin、M. N. Khrizanforov、M. K. Kadirov、Yu. H. Budnikova

  DOI：10.1039/c7nj03717a

  日期：——

  Electrochemical joint oxidation of diphenylphosphine oxide with acetylenes in the presence of silver acetate (10%) as a catalyst yields benzo[b]phosphole oxide derivatives under mild conditions at room temperature without additional oxidants or initiators and with yields up to 100%. The redox properties of the key intermediate of the catalytic cycle have been investigated by cyclic voltammetry and EPR

  在乙酸银（10％）作为催化剂的存在下，二苯膦氧化物与乙炔的电化学联合氧化可在室温下在温和条件下在无其他氧化剂或引发剂的情况下生成苯并[ b ]磷氧化物衍生物，产率最高可达100％。通过循环伏安法和EPR光谱研究了催化循环关键中间体的氧化还原性质。相较于所有反应前体，Ph 2 P（O）Ag中间体氧化更容易（+0.05 V vs. Fc + / Fc）形成次膦酸酯基Ph 2 P（O）3，被ESR固定为自旋加合物。因此，通过Ag + / Ag 0的基本机理类型 对是为电催化条件而开发的。
• 一种简单制备有机光电材料化合物的方法
  申请人：江苏罗化新材料有限公司

  公开号：CN115703808A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明提供一种苯并磷杂环戊二烯类化合物的制备方法，在有机溶剂中，以苯基氧化膦衍生物和含炔基化合物为原料，以氧化铜为催化剂，反应制备得到苯并磷杂环戊二烯类化合物。本发明以苯基氧化膦衍生物和含炔基化合物为原料，开创性地以价格低廉的氧化铜为催化剂制备苯并磷杂环戊二烯类化合物，竟然取得令人意外地结果，相对于现有技术，催化剂简单易得，且价格便宜，污染小，反应方法更加高效。特别是以乙腈做为溶剂时，现对于其他的溶剂，得到的产物收率更高。整体而言，采用本发明的技术方案，整体反应更加简单、经济环保，适合大规模生产。