N-(acetyl) dichlorofluoromethyl phenyl sulfoximine | 1334160-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(acetyl) dichlorofluoromethyl phenyl sulfoximine
• CAS: 1334160-28-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂FNO₂S
• 分子量: 284.138
• InChiKey: LRYODHRKTVGDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(acetyl) dichlorofluoromethyl phenyl sulfoximine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dichlorofluoromethyl phenyl N-trifluoromethanesulfonyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503
• 作为产物：
  描述：

  N-(acetyl) dichlorofluoromethyl phenyl sulfilimine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-(acetyl) dichlorofluoromethyl phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。
• Difluoromethyl and Chlorofluoromethyl Sulfoximines: Synthesis and Evaluation as Electrophilic Perfluoroalkylating Reagents
  作者：Bruce Pégot、Céline Urban、Aaron Bourne、Thanh Nghi Le、Sébastien Bouvet、Jérôme Marrot、Patrick Diter、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201500201

  日期：2015.5

  original route to Hu's reagent. Unprecedented chlorofluoromethyl sulfoximines have been also isolated, and these compounds have been shown to act as an electrophilic source of this original bis-halogenated moiety. The mechanism of the electrophilic chlorofluoromethylation is also discussed.

  描述了一种有效且方便的方法，可以合成一组二氟甲基亚砜亚胺，以及氯氟甲基亚砜、砜和亚砜亚胺。我们的程序不需要金属或不推荐的氟利昂，它提供了一条通往胡氏试剂的原始路线。前所未有的氯氟甲基亚砜亚胺也被分离出来，这些化合物已被证明是这种原始双卤化部分的亲电子源。还讨论了亲电氯氟甲基化的机理。