1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-Methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propylpyrido[3,4-b]indole；1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propylpyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: RBLBQKRAADKOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以48%的产率得到1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-2-[(pyridin-2-yl)methyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  静脉注射用于临床前临床研究的新型可溶性天然β-咔啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  Harmine是一种天然的β-咔啉化合物，具有多种生物活性，包括抗增殖特性，但这种可溶的天然分子缺乏选择性。据报道，Harmine衍生物克服了这个问题，但是它们通常难溶。在这里，我们设计并合成了一个新的2、7、9-三取代分子（1-甲基-7-（3-甲基丁氧基）-9-丙基-2-[（吡啶-2-基）甲基] -9H-吡啶基[在模拟注射载体中的溶解度为1.87±0.07 mg / mL的3,4-b]吲哚-2-溴化铵）。该化合物在酸性和生理条件（pH 1.1和7.4）以及模拟注射载体（生理液体+ 0.1％Tween80®）中至少可稳定72小时。在pH 7.4和1下，在这些介质中的溶解度为1.06±0.08 mg / mL和1.62±0.13 mg / mL。合成的分子在五种不同的癌细胞系上表现出显着的活性（A549，MDA-MB-231，PANC-1，T98G和Hs683细胞系的IC50范围从0.2到2

  DOI：

  10.3390/ijms20061491
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1-methyl-7-(3-methylbutoxy)-9-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  静脉注射用于临床前临床研究的新型可溶性天然β-咔啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  Harmine是一种天然的β-咔啉化合物，具有多种生物活性，包括抗增殖特性，但这种可溶的天然分子缺乏选择性。据报道，Harmine衍生物克服了这个问题，但是它们通常难溶。在这里，我们设计并合成了一个新的2、7、9-三取代分子（1-甲基-7-（3-甲基丁氧基）-9-丙基-2-[（吡啶-2-基）甲基] -9H-吡啶基[在模拟注射载体中的溶解度为1.87±0.07 mg / mL的3,4-b]吲哚-2-溴化铵）。该化合物在酸性和生理条件（pH 1.1和7.4）以及模拟注射载体（生理液体+ 0.1％Tween80®）中至少可稳定72小时。在pH 7.4和1下，在这些介质中的溶解度为1.06±0.08 mg / mL和1.62±0.13 mg / mL。合成的分子在五种不同的癌细胞系上表现出显着的活性（A549，MDA-MB-231，PANC-1，T98G和Hs683细胞系的IC50范围从0.2到2

  DOI：

  10.3390/ijms20061491