(9ci)-2-(甲基氨基)-1H-苯并咪唑-1-乙醇 | 60078-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(甲基氨基)-1H-苯并咪唑-1-乙醇
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2-(methylamino)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2-methylamino-benzoimidazol-1-yl)-ethanol；1-(2-hydroxyethyl)-2-methylamino-1H-benzimidazole；2-(2-Methylamino-1-benzimidazolyl)ethanol；2-(2-(Methylamino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethan-1-ol；2-[2-(methylamino)benzimidazol-1-yl]ethanol
• CAS: 60078-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD02643037
• 分子量: 191.233
• InChiKey: HCSYTJCJTMZDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  378.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(甲基氨基)-1H-苯并咪唑-1-乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 4-(methanesulfonamido)-N-methyl-N-[2-[2-(methylamino)benzimidazol-1-yl]ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的III类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的合成和Ⅲ类抗心律失常活性。选择的化合物显示出有效的III类活性，并且在体外（狗Purkinje纤维）和体内（麻醉的狗）都没有对传导的影响。发现具有2-氨基苯并咪唑基团的化合物是最有效的，并且选择一种具有该杂环的化合物（5，WAY-123,398）用于进一步表征。已显示化合物5具有良好的口服生物利用度和良好的血液动力学特征，可以使心室纤颤阈值增加3倍并终止心室纤颤，从而恢复麻醉犬的窦性心律。

  DOI：

  10.1021/jm00082a011
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)氨基]乙醇盐酸盐 、 异硫氰酸甲酯 、 碘甲烷 、 甲硫醇 生成 (9ci)-2-(甲基氨基)-1H-苯并咪唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  AGAI B.; DOLESCHALL G.; HORNYAK G.; LEMPERT K.; SIMIG G., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 7, 839-842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted arylsulfonamides and benzamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05149700A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  This invention relates to substituted arylsulfonamides and benzamides possessing aniarrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的取代芳基磺胺和苯甲酰胺，以及制备这些化合物的药物组合物和方法。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• AGAI B.; DOLESCHALL G.; HORNYAK G.; LEMPERT K.; SIMIG G., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 7, 839-842
  作者：AGAI B.、 DOLESCHALL G.、 HORNYAK G.、 LEMPERT K.、 SIMIG G.

  DOI：——

  日期：——
• US5149700A
  申请人：——

  公开号：US5149700A

  公开（公告）日：1992-09-22
• [EN] SUBSTITUTED ARYLSULFONAMIDES AND BENZAMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1991018904A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) This invention relates to substituted arylsulfonamides and benzamides of formula (I), wherein R1 is H, NHSO2CH3 or 1-imidazolyl; Y is SO2 or C(O); n is 2 or 3; R2 and R3 are lower alkyl or, when n is 2, R2 and R3 are joined to form piperazine; R4 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d) and (e), wherein R3 and R5 are lower alkyl and Z is H or NHSO2CH3; or R3 and R4 are joined to form (f), wherein Z is H or NHSO2CH3 or the pharmaceutically acceptable salt thereof, possessing antiarrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.(FR) L'invention concerne des arylsulfonamides et des benzamides substitués de la formule (I), dans laquelle R1 représente H, NHSO2CH3 ou 1-imidazolyle; Y représente SO2 ou C(O); n représente 2 ou 3; R2 et R3 représentent alkyle inférieur ou, lorsque n représente 2, R2 et R3 sont joints afin de former une pipérazine; R4 est choisi dans le groupe (a), (b), (c), (d) et (e), dans lequel R3 et R5 représentent alkyle inférieur et Z représente H ou NHSO2CH3; ou R3 et R4 sont joints afin de former le composé (f) dans lequel Z représente H ou NHSO2CH3 ou son sel pharmaceutiquement acceptable, possédant une activité antiarythmique, l'invention concerne également des composés pharmaceutiques ainsi que leurs procédés de production.