6,7-dimethoxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1610883-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1610883-36-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: WJIWRPUHUSCVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-6,7-dimethoxy-3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1,4-dihydroquinoxalin-2-one 、 6,7-dimethoxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到6,7-dimethoxy-3-(quinoline-2-carbonyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-3-(Quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives: AIE-active compounds with pronounced effects of ESIPT and TICT

  摘要：

  合成并表征了一种新的(Z)-3-(喹啉-2-亚甲基)-3,4-二氢喹嗪-2(1H)-酮衍生物系列，这些衍生物表现出聚集诱导发射(AIE)活性。定性结构性质分析显示，这些化合物的发射行为与分子中取代基的位置密切相关。密度泛函理论(DFT)计算阐明了激发态分子内质子转移(ESIPT)可以在这些化合物中顺利发生，而在最低激发单态中的随后的扭曲分子内电荷转移(TICT)应解释其在溶液中的荧光猝灭。假设在聚集状态中此类TICT过程的限制是其AIE行为的机制。

  DOI：

  10.1039/c3nj01439h
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯 、 1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3Z)-6,7-dimethoxy-3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1,4-dihydroquinoxalin-2-one 、 6,7-dimethoxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-3-(Quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives: AIE-active compounds with pronounced effects of ESIPT and TICT

  摘要：

  合成并表征了一种新的(Z)-3-(喹啉-2-亚甲基)-3,4-二氢喹嗪-2(1H)-酮衍生物系列，这些衍生物表现出聚集诱导发射(AIE)活性。定性结构性质分析显示，这些化合物的发射行为与分子中取代基的位置密切相关。密度泛函理论(DFT)计算阐明了激发态分子内质子转移(ESIPT)可以在这些化合物中顺利发生，而在最低激发单态中的随后的扭曲分子内电荷转移(TICT)应解释其在溶液中的荧光猝灭。假设在聚集状态中此类TICT过程的限制是其AIE行为的机制。

  DOI：

  10.1039/c3nj01439h