2-(溴甲基)辛-2-烯腈 | 333316-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(溴甲基)辛-2-烯腈
• 英文名称: 2-(Bromomethyl)oct-2-enenitrile
• CAS: 333316-79-3
• 化学式: C₉H₁₄BrN
• 分子量: 216.121
• InChiKey: LDJJAUBHBKOQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)辛-2-烯腈 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-methyleneoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: a convenient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles

  摘要：

  A convenient, general and efficient synthesis of 2-methylenealkanoates and alkanenitriles is accomplished via the regioselective nucleophilic (S(N)2') addition of hydride ion from NaBH4 to (2Z)-2-(bromomethyl)alk-2-enoates and 2-(bromomethyl)alk-2-enenitriles respectively in the presence of DABCO in environment friendly aqueous media. Synthesis of two hypoglycemic agents is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01967-5
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methylideneoctanenitrile 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(溴甲基)辛-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2220

文献信息

• New Efficient Synthesis of 3-Substituted 2-Cyano Allylic Alcohols
  作者：Hbaieb、Ben Ayed、Amri

  DOI：10.1080/00397919708004158

  日期：1997.8

  An efficient tandem ''bromination-formylation-hydrolysis'' mediated conversion of available 2-(1-hydroxy alkyl) acrylonitriles 1 to their corresponding 3-substituted 2-cyano allylic alcohols 2 is described.