1-azido-1-phenylcyclopentane | 66021-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-1-phenylcyclopentane
• 英文别名: (1-azidocyclopentyl)benzene；1-phenylcyclopentyl azide；1-(1-azidocyclopentyl)benzene
• CAS: 66021-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: QMDNYFHSGWTTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-phenylcyclopentane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基环戊基胺
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环戊醇 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-azido-1-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027

文献信息

• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。
• DIARYLALKYLAMINE REV-ERB ANTAGONISTS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US20160237057A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses as anti-proliferative and pro-apoptotic agents for cancer therapy.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂：它进一步揭示了包含式（I）化合物的制药组合物以及它们作为抗增殖和促凋亡剂用于癌症治疗的用途。
• Electrophotochemical Decarboxylative Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Yukang Wang、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02934

  日期：2022.9.2

  metal-catalyzed strategy that harnesses the power of light and electricity for radical decarboxylative functionalization of aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly protocol smoothly converts a diverse array of aliphatic carboxylic acids into the corresponding alkyl azides without using chemical oxidants or azido-group transfer reagents. The visible light energy and electric energy can be applied

  我们报告了一种电光化学金属催化策略，该策略利用光和电的力量对脂肪族羧酸进行自由基脱羧官能化。这种环保协议可将多种脂肪族羧酸顺利转化为相应的烷基叠氮化物，而无需使用化学氧化剂或叠氮基转移试剂。可见光能量和电能可以空间分离的方式与模块化电流池一起用于大规模合成。
• Synthetic methods. 19. Lewis acid catalyzed conversion of alkenes and alcohols to azides
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Donald Andisik

  DOI：10.1021/jo00196a025

  日期：1984.11
• 2-PHENYL-2-ADAMANTANAMINE HYDROCHLORIDE
  作者：Kalir, Asher、Balderman, David

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0104

  日期：——