(8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methylindolizidin-5-one | 131722-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methylindolizidin-5-one
• 英文别名: (8R,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-1,2,3,6,7,8a-hexahydroindolizin-5-one
• CAS: 131722-95-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MLDPXHGIRJSRIL-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methylindolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Cases, Manuel; Pardo, Domingo Gomez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 141 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards stereochemical control: A short formal enantioselective total synthesis of pumiliotoxins 251D and 237A
  作者：Jie Zhang、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.3762/bjoc.9.271

  日期：——

  A concise enantioselective synthesis of the advanced intermediate 5 for the synthesis of pumiliotoxins (Gallagher's intermediate) is described. The synthesis started from the regio- and trans-diastereoselective (dr = 98:2) reductive 3-butenylation of (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)glutarimide 14. After O-desilylation and Dess-Martin oxidation, the resulting keto-lactam 10 was subjected to a highly

  描述了用于合成 pumiliotoxins（Gallagher 中间体）的高级中间体 5 的简明对映选择性合成。合成从 (R)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊二酰亚胺 14 的区域和反式非对映选择性 (dr = 98:2) 还原性 3-丁烯基化开始。 O-脱甲硅烷基化和 Dess-Martin 氧化后，得到的酮β-内酰胺 10 经受甲基碘化镁的高度反式立体选择性加成，得到甲醇 11 作为唯一的非对映异构体。由臭氧分解和还原脱羟基组成的有效闭环程序提供了吲哚里西啶衍生物 5，它完成了 pumiliotoxins 251D 和 237A 的正式对映选择性全合成。
• A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 251D
  作者：Yike Ni、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1039/b004450o

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of the indolizidine framework 9 of pumiliotoxin 251D in good yield by using a Lewis acid (cat.)-promoted diastereoselective addition of ethyl lithiopropiolate to ketone 7 derived from L-proline as a key step is reported. Hydrogenation of the addition product 8a gave the desired lactam 9. At the same time the 8-epimer of 9 was synthesized for the first time.

  本研究以路易斯酸（cat.）促进的硫代丙酸乙酯与来自 L-脯氨酸的酮 7 的非对映选择性加成为关键步骤，高效地合成了普米利奥毒素 251D 的吲哚利嗪框架 9，并获得了良好的收率。加成产物 8a 经过氢化得到了所需的内酰胺 9。同时，还首次合成了 9 的 8-表聚体。
• Fox, David N. A.; Lathbury, David; Mahon, Mary F., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2652 - 2656
  作者：Fox, David N. A.、Lathbury, David、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——