tert-butyl 4-(m-tolyl)piperazine-1-carboxylate | 1121596-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(m-tolyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-methylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1121596-67-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: IHNJBUJNCPDVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(m-tolyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5,7-dimethyl-6-(4-methylbenzyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)(4-(m-tolyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  RUVBL1/2 ATPase 小分子抑制剂的发现

  摘要：

  RUVBL1 和 RUVBL2 是高度保守的 AAA ATP 酶（与各种细胞活动相关的 ATP 酶）并且与癌症的进展高度相关，这使它们成为新型治疗性抗癌药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，进行了基于对接的虚拟筛选以识别对 RUVBL1/2 复合物具有活性的化合物。七种化合物在酶促和细胞测定中均显示出对该复合物的抑制活性。基于化合物15的支架合成了一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3-甲酰胺类似物，具有抑制活性和良好的结构操作潜力。构效关系分析确定了 R 2上的苄基R 4上的芳环取代哌嗪基对 RUVBL1/2 复合物的抑制活性至关重要。其中，化合物18对 RUVBL1/2 复合物和 RUVBL1的 IC 50值分别为 6.0 ± 0.6 μM 和 7.7 ± 0.9 μM，在细胞系 A549、H1795、HCT116 和 MDA-MB-231 中表现出最有效的抑制作用IC 50值分别为 15

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116726
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate 、 tri-o-tolylboroxine 在 亚磷酸三苯酯 、 Pd(opiv)2 、 norbornene 、 caesium carbonate 、 对苯醌 、 cesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 4-(m-tolyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化

  摘要：

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.02.005

文献信息

• MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Stichting Het Nederlands Kanker Instituut- Antoni van Leeuwenhoek Ziekenhuis

  公开号：EP3875452A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  Provided are compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: Also provided are compositions comprising compounds of formula (I). The compounds and compositions are also provided for use as medicaments, for example as medicaments useful in the treatment of a condition modulated by monoacylglycerol lipase (MAGL). Also provided are the use of compounds and compositions for the inhibition of monoacylglycerol lipase (MAGL).

  提供的是式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂： 还提供了包含式(I)化合物的组合物。这些化合物和组合物还可用作药物，例如用于治疗由单酰基甘油脂酶（MAGL）调节的疾病的药物。还提供了利用这些化合物和组合物来抑制单酰基甘油脂酶（MAGL）的用途。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：KORI Masakuni

  公开号：US20090163508A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  An object of the present invention is to provide a novel fused-ring compound which has a FAAH inhibitory effect and is useful as an analgesic. The present invention relates to a compound represented by formula (I): wherein symbols are as defined in the specification, or salt thereof.

  本发明的一个目的是提供一种具有FAAH抑制作用并且作为镇痛药物有用的新型融环化合物。本发明涉及一种由下式表示的化合物： 其中符号如规范中定义的，或其盐。
• (DIHYDRO)IMIDAZOISO[5,1-A]QUINOLINES
  申请人：Loozen Hubert Jan Jozef

  公开号：US20100324021A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to imidazoiso[5,1-a]quinoline and 5,6-dihydro-imidazoiso[5,1-a]quinoline derivatives according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  该发明涉及根据通用式I制备的咪唑异[5,1-a]喹啉和5,6-二氢咪唑异[5,1-a]喹啉衍生物，或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Efficient copper-catalyzed cross-coupling of 1-Boc-piperazine with aryl iodides and its application in the synthesis of trazodone
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Khee-Ngiap Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.104

  日期：2013.9

  convenient and practical strategy is developed for the cross-coupling of N-Boc protected piperazines with aryl iodides using CuBr/1,1′-bi-2-naphthol as the catalyst and K3PO4 as the base. The protocol affords N-arylated piperazine products in moderate to good yields under the optimized conditions. The application of this catalytic system to the synthesis of trazodone is also successfully demonstrated using commercially

  提出了一种方便实用的策略，以CuBr / 1,1'-bi-2-萘酚为催化剂，K 3 PO 4为碱，将N - Boc保护的哌嗪与芳基碘交叉偶联。该协议在优化条件下以中等到良好的产率提供了N-芳基哌嗪产品。使用市场上可买到的底物也成功地证明了该催化体系在合成曲唑酮中的应用。
• Fluorescent Substrates for Monoamine Transporters as Optical False Neurotransmitters
  申请人：Gubernator Niko Gert

  公开号：US20100035279A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to compounds of the general structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent; R 1 is —H, —OH, —O—R 7 , —N(H)—R 8 , —N(H)—(CH 2 ) n —NH 2 , —N(R 9 )(R 10 ), or a piperazine cation; R 2 is either covalently bound to R 9 , or is —H, or is covalently bound to R 3 so as to form a substituted or unsubstituted pyrrole or R 2 is covalently bound to R 9 or R 8 or R 7 ; or R 1 and R 2 are covalently joined to form an aromatic ring; R 3 is either covalently bound to R 2 so as to form a pyrrole, or is, inter alia, —H, —OH, alkyl, or when Z is nitrogen R 3 is ═O; R 4 is, inter alia, —H, —OH, or —R 11 NH 2 ; R 5 is, inter alia, —H, —OH, or —R 12 NH 2 , and R 6 is either is covalently bound to R 10 or is —H, or R 6 is covalently bound to R 10 or R 8 or R 7 . This invention also provides processes for making the compounds as well as methods for monitoring activity of monoamine transporters or treating monoamine transporter-associated diseases by employing the compounds.

  本发明涉及一般结构的化合物：其中Y为O，X为O，α键不存在且β键存在，或者Y为H，X为CH，α键存在且β键不存在；原子Z为碳，键χ，δ和γ存在，或为氮，键χ，δ和γ不存在；R1为-H，-OH，-O-R7，-N（H）-R8，-N（H）-（CH2）n-NH2，-N（R9）（R10）或哌嗪阳离子；R2要么与R9共价结合，要么为-H，要么与R3共价结合以形成取代或未取代的吡咯，或者R2与R9或R8或R7共价结合形成芳香环；R1和R2共价结合形成芳香环；R3要么与R2共价结合形成吡咯，要么为-H，-OH，烷基，或当Z为氮时，R3为═O；R4为-H，-OH或-R11NH2；R5为-H，-OH或-R12NH2，R6要么与R10共价结合，要么为-H，或者R6与R10或R8或R7共价结合。本发明还提供制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物监测单胺转运体活性或治疗单胺转运体相关疾病的方法。