N-(hydroxymethyl)-2,1-benzoisoxazol-3(1H)-one | 88057-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)-2,1-benzoisoxazol-3(1H)-one
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one；1-hydroxymethyl-1H-benz[c]isoxazol-3-one；1-Hydroxymethyl-1H-benz[c]isoxazol-3-on；1-(Hydroxymethyl)-2,1-benzoxazol-3(1H)-one；1-(hydroxymethyl)-2,1-benzoxazol-3-one
• CAS: 88057-16-3
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: NEGOVXNQUYYJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  308.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxymethyl)-2,1-benzoisoxazol-3(1H)-one 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以79%的产率得到1-(hydroxymethyl)-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑酮：抗菌和抗白血病活性。

  摘要：

  不寻常的酸介导的邻硝基苯乙烯氧化物的重排提供了1-（羟甲基）-2,1-苯并恶唑-3（1H）-，它具有广谱抗菌和细胞毒活性。通过在邻硝基苯甲酸酯上采用改进的锌还原程序制备了许多类似物。这些类似物中的几种在琼脂和肉汤中表现出令人感兴趣的抗假单胞菌活性，但在体内无效。

  DOI：

  10.1021/jm00375a022
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(hydroxymethyl)-2,1-benzoisoxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial benzisoxazolones. An unusual rearrangement product from o-nitrostyrene oxide en route to the photolabile carbonyl protecting group, (o-nitrophenyl)ethylene glycol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a010

文献信息

• Arndt; Partale, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 451
  作者：Arndt、Partale

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 2-(methoxycarbonyl)phenyl azide studied by matrix-isolation spectroscopy. A new slippery energy surface for phenylnitrene
  作者：Hideo Tomioka、Naoki Ichikawa、Kazunori Komatsu

  DOI：10.1021/ja00072a015

  日期：1993.9

  Broad-band irradiation (lambda > 350 nm) of 2-(methoxycarbonyl)phenyl azide (1) in Ar at 10 K monitored by IR and UV-vis spectroscopy resulted in the formation of at least rive major products, all of which were shown to be photointerconvertible under these conditions. The two products showing intact methoxycarbonyl carbonyl stretching absorption bands were assigned as (2-(methoxycarbonyl)phenyl)nitrene (2) and 3-(methoxycarbonyl)-1,2,4,6-azacycloheptatetraene (3), probably formed as a result of ring expansion of 2, while the products showing sharp absorption bands at 2118 and 2088 cm-1 due to ketene functional groups were assigned to the geometrical mixture of carbonyl oximino benzenes 16, presumably formed by formal 1,4-methoxy migration in 2, and the one showing carbonyl absorption at 1857 cm-1 was assigned as N-methoxyazetinone 15, produced as a result of photocyclization of 16. These assignments were unequivocally verified by generating the same reaction mixtures by photodecarbonylation of N-methoxyisatin (23) in an argon matrix at 10 K. That phenylnitrene-pyridylmethylene interconversions were not attained once the 2-methoxycarbonyl group was introduced was also shown.
• WIERENGA, W.;HARRISON, A. W.;EVANS, B. R.;CHIDESTER, C. G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 438-442
  作者：WIERENGA, W.、HARRISON, A. W.、EVANS, B. R.、CHIDESTER, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial benzisoxazolones. An unusual rearrangement product from o-nitrostyrene oxide en route to the photolabile carbonyl protecting group, (o-nitrophenyl)ethylene glycol
  作者：Wendell Wierenga、Allen W. Harrison、Bruce R. Evans、Connie G. Chidester

  DOI：10.1021/jo00177a010

  日期：1984.2
• Benzisoxazolones: antimicrobial and antileukemic activity
  作者：W. Wierenga、B. R. Evans、G. E. Zurenko

  DOI：10.1021/jm00375a022

  日期：1984.9

  1-(hydroxymethyl)-2,1-benzisoxazol-3(1H)-one which exhibited broad-spectrum antimicrobial and cytotoxic activity. A number of analogues were prepared by employing a modified zinc-reduction procedure on o-nitrobenzoate. Several of these analogues exhibited interesting antipseudomonal activity in agar and broth but were ineffective in vivo.

  不寻常的酸介导的邻硝基苯乙烯氧化物的重排提供了1-（羟甲基）-2,1-苯并恶唑-3（1H）-，它具有广谱抗菌和细胞毒活性。通过在邻硝基苯甲酸酯上采用改进的锌还原程序制备了许多类似物。这些类似物中的几种在琼脂和肉汤中表现出令人感兴趣的抗假单胞菌活性，但在体内无效。