4-methylbenzo[b]thiophene-2,3-quinone | 50789-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylbenzo[b]thiophene-2,3-quinone
• 英文别名: 4-Methylbenzothiophene-2,3-dione；4-methyl-benzo[b]thiophene-2,3-dione；4-Methyl-benzo[b]thiophen-2,3-dion；Methylbenzothiophene-2,3-dione；4-methyl-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 50789-25-8
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: TXQYYCQQVXGRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  272.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯并噻吩 、 4-methylbenzo[b]thiophene-2,3-quinone 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-methyl-[2,2']bi[benzo[b]thiophenylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  237.噻吩苯醌中羰基的相对反应性。第二部分 噻吩苯醌中取代基的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000893
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-benzo[b]thiophen-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-methylbenzo[b]thiophene-2,3-quinone
  参考文献：
  名称：

  237.噻吩苯醌中羰基的相对反应性。第二部分 噻吩苯醌中取代基的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000893

文献信息

• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。
• Photochemical Reactions of Benzo[<i>b</i>]Thiophene-2,3-Diones with 2,3-Dimethylbut-2-Ene
  作者：Jiro Tatsugi、Naoki Shimazaki

  DOI：10.1080/10426500590912899

  日期：2005.3.2

  Abstract Photochemical reactions of benzo[b]thiophene-2,3-diones with 2,3-dimethylbut-2-ene gave dioxene derivatives in excellent yields.

  摘要 苯并[b]噻吩-2,3-二酮与2,3-二甲基丁-2-烯的光化学反应以优异的产率得到二恶烯衍生物。
• Kropp Kevin G., Goncalves Jose A., Andersson Jan T., Fedorak Phillip M., Environ. Sci. and Technol., 28 (1994) N 7, S 1348-1356
  作者：Kropp Kevin G., Goncalves Jose A., Andersson Jan T., Fedorak Phillip M.

  DOI：——

  日期：——
• 237. The comparative reactivity of the carbonyl groups in the thionaphthenquinones. Part II. The influence of substituent groups in the thionaphthenquinones
  作者：Charles E. Dalgliesh、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9450000893

  日期：——