7-甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮 | 57780-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 7-甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮
• 英文名称: 7-Methylbenzothiophene-2,3-dione
• 英文别名: 7-Methyl-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 57780-58-2
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: MTIXYUVQMDNLJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  249.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性苯并噻吩衍生物的氨基催化策略

  摘要：

  展示了一种新的立体选择性合成具有稠合二氢吡喃部分的苯并噻吩衍生物的方法。2-亚烷基苯并噻吩-3（2 H）-酮与衍生自α，β-不饱和醛和手性仲胺的二烯胺的反应按照反电子需求的杂Diels-Alder途径进行。芳族苯并噻吩部分的形成是发展的反应级联的驱动力。具有优异的产率和高度立体选择性的方式获得了带有三个相邻立体异构中心的目标产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600269
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-benzo[b]thiophen-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-甲基-1-苯并噻吩-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  237.噻吩苯醌中羰基的相对反应性。第二部分 噻吩苯醌中取代基的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000893

文献信息

• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。
• Construction of benzothiophene fused pyrrolidone in water <i>via</i> a catalyst-free process and a mechanism study
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d0gc01860k

  日期：——

  A novel three-component domino reaction towards benzothiophene fused pyrrolidone derivatives was developed in an environmentally benign manner.

  一种新颖的三组分多米诺反应被以环境友好的方式用于合成苯并噻吩融合的吡咯啉酮衍生物。
• Construction of Benzothiophene or Benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepinedione Derivatives via Three-Component Domino or One-Pot Sequences
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Jie Zhou、Qin Cao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01505

  日期：2020.10.2

  An efficient three-component domino or one-pot strategy has been developed for the synthesis of medicinally important benzothiophene and benzothiopheno[2,3-e]azepinedione derivatives for the first time. Amine-promoted selective cleavage of C–S bond of thioisatin is the key step in this process. The reported methodology benefits from environmentally friendly solvent (H2O), wide substrate scope, good

  首次开发了一种有效的三组分多米诺骨牌或一锅法，用于合成具有医学重要性的苯并噻吩和苯并噻吩[2,3- e ]氮杂二酮衍生物。胺促进的硫代丝氨酸的C–S键选择性裂解是该过程的关键步骤。报告的方法得益于环保溶剂（H 2 O），较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的反应产率。
• Darzens reaction of thioisatins and sulfonium salts: approach to the synthesis of thiochromenone derivatives with anticancer potency
  作者：Jinhui Shen、Yang Yang、Xiaoli Hou、Wenlei Zeng、Aimin Yu、Xiaowei Zhao、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c8ob00402a

  日期：——

  A new Darzens reaction of thioisatins and sulfonium salts has, for the first time, been reported. This reaction allows efficient access to thiochromenone derivatives in good to excellent yields under mild reaction conditions. The substrate scope includes both electron-withdrawing and electron-donating groups on both the thioisatins and sulfonium salts. Moreover, some of the synthesized thiochromenone

  首次报道了硫代芥子和sulf盐的新的Darzens反应。该反应允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率有效地获得硫代色酮衍生物。底物的范围包括硫代芥子素和salts盐上的吸电子基团和给电子基团。此外，已经发现使用甲基噻唑四唑（MTT）测定法发现某些合成的硫代色酮衍生物对六种不同的癌细胞系显示出有效的抗癌活性。
• Selective Synthesis of Benzothiophene‐Fused Polycyclic, Eight‐Membered N‐Heterocycles via Amine‐Mediated Three‐Component Domino Strategy
  作者：Qingsong Deng、Aimin Yu、Lei Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1002/adsc.202001129

  日期：2021.2.16

  to synthesize benzothiophene‐fused polycyclic, eight‐membered N‐heterocycles via a three‐component domino reaction of thioisatins under catalyst‐free conditions. The reaction between tryptamine, thioisatin, and bromoacetophenone produced benzothiophene‐fused polycyclic compounds. In contrast, using D‐tryptophan methyl ester hydrochloride instead of tryptamine afforded benzothiophene‐fused eight‐membered

  产品选择策略用于在无催化剂条件下通过硫代靛红的三组分多米诺反应合成苯并噻吩稠合的多环，八元N-杂环。色胺，硫代抑素和溴苯乙酮之间的反应产生了苯并噻吩稠合的多环化合物。相比之下，使用D-色氨酸甲酯盐酸盐代替色胺可得到苯并噻吩稠合的八元N-杂环。DFT计算表明，通过Pictet-Spengler反应形成了苯并噻吩稠合的多环化合物。然而，D-色氨酸甲酯盐酸盐中的酯基改变了反应途径，并生成了苯并噻吩稠合的八元N-杂环。