methyl 5-chloro-2-isothiocyanatobenzoate | 342623-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-isothiocyanatobenzoate
• CAS: 342623-32-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• mdl: MFCD22557681
• 分子量: 227.671
• InChiKey: DDZWTFVIWHBHTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-isothiocyanatobenzoate 在 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型环异羟肟酸的细胞毒作用机制

  摘要：

  已经合成了基于 quinazoline-4(3H)-one 和 dihydroquinazoline-4(1H)-one 的环异羟肟酸 (CHA)。已经研究了这些化合物的抗氧化和铁螯合特性、它们对组蛋白脱乙酰酶活性的影响以及它们对各种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。在合成的 CHA 中，已鉴定出两种显示多药理学类型的抗肿瘤活性的化合物。它们对人肺癌 A549 和乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞毒作用明显与其调节活性氧 (ROS) 水平和螯合 Fe(II) 离子以及抑制金属酶的能力有关，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，参与肿瘤发生的表观遗传调控。因此，

  DOI：

  10.1134/s1990750820040095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯 、 硫光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 5-chloro-2-isothiocyanatobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过高通量筛选鉴定新型融合杂芳基 MALT1 抑制剂治疗 B 细胞淋巴瘤

  摘要：

  黏膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白 1 (MALT1) 抑制剂的开发在肿瘤性疾病、炎症和自身免疫性疾病的治疗中具有重要价值和意义。然而，临床上缺乏有效的MALT1抑制剂。在此，首次通过高通量鉴定和设计了一类新型有效的 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1 H - thiazolo[3,4- a ]quinazoline 抑制剂及其共价衍生物。筛选。我们证明了化合物15c、15e和20c有效抑制 MALT1 蛋白酶并对活化的 B 细胞样弥漫性大 B 细胞淋巴瘤具有低个位数微摩尔效力显示出选择性细胞毒性。此外，化合物20c以剂量依赖性方式特异性抑制 MALT1 依赖性 TMD8 细胞中的 NF-κB 信号传导并诱导细胞凋亡。更重要的是，20c在 TMD8 异种移植肿瘤模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，且无显着毒性。总的来说，这项研究为 MALT1 抑制剂的进一步结构

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00466

文献信息

• ANT-LIGANDS MOLECULES AND BIOLOGICAL APPLICATIONS
  申请人：Borgne-Sanchez Annie

  公开号：US20110086865A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention relates to molecules ANT-ligands having a substituted nitrogeneous heterocycle A wherein —A is a substituted pyrazinone of formula I wherein R1 is —(CH 2 ) n —CO—OH; —(CH 2 ) n —CO—OR; —(CH 2 ) n —CO—NHR; —(CH 2 ) n —CO—N(R, R′); —(CH 2 ) n —OH; —(CH 2 ) n —OR; —(CH 2 ) n —OAr; —(CH 2 ) n —C(R,R′) —(CH 2 ) n —OH, R and R′, in the above radicals, being identical or different and representing H or a C1-C12 alkyl or cycloalkyl radical; and Ar is a phenyl or Het., Het. representing an heterocyclic radical with one or several hetero atoms selected between N, S and O, said phenyl or heterocycle being optionally substituted by one or several atoms, groups or radicals selected from halogen atoms such as Cl, Br, I, or halogenated groups such as —CCl 3 or —CF 3 ; one or several —OH, —OR, —COOH or —COOR groups; a phenyl; a linear or branched C1-C12 alkyl radical; —NH—COR; or —CN; said groups occupying the same or different positions on the phenyl or heterocyclic radical; a linear or branched C1-C12 alkyl radical; a linear or branched C2-C12 alkylene radical; —(CH 2 ) n —C3-C6 cycloalkyl radical; —(CH 2 ) n Ar or —(CH 2 ) n Het.; —(CH 2 ) n —NH—CO—R; —(CH 2 ) n —NH 2 ; —(CH 2 ) n —N(R,R′); —(CH 2 ) n —NH—CO—OH; —(CH 2 ) n —NH—CO—OR; —NH—(CH 2 ) n —CO—OH; —NH—(CH 2 ) n —CO—OR; R2 is —(CH 2 ) n -Ar, Ar being such as above defined and being optionally substituted such as above defined; a linear or branched C1-C12 alkyl or C2-C12 alkylene radical with one or several double bonds; —(CH 2 ) n —OH; —(CH 2 ) n —OR; —(CH 2 ) n —CO—Het; —(CH 2 ) n —NH—CO—R; —(CH 2 ) n —NH 2 ; —(CH 2 ) n —N(R,R′); —(CH 2 ) n —CO—OH; —(CH 2 ) n —CO—OR; a linear or branched C1-C12 alkyl radical; —(CH 2 ) n —C(R)=CH—C (R)=CH 2 , R3 forms a phenyl or an heterocyclic condensed group with the two adjacent carbons of the pyrazinone residue, said condensed group being optionally substituted such as above defined for Ar and Het.; and/or condensed to a cyclohexyl or oxanyl group, in turn optionally substituted such as above defined for Ar; n is 0 or an integer from 1 to 5; or A is a substituted pyrazine of formula II wherein R 4 is a —CO—NH—Ar radical, optionally substituted such as above defined; R5 forms a phenyl or heterocyclic group condensed to the two adjacent carbon groups of the pyrazine residue, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted such as above defined, and Ar being such as above defined with respect to formula I or A is a substituted pyridine group of formula III wherein, Ar and R2 are as above defined with respect to formula I.

  该发明涉及具有取代氮杂环A的分子ANT配体，其中—A是具有以下式I的取代吡嗪酮：其中R1是—(CH2)n—CO—OH;—( )n—CO—OR;—( )n—CO—NHR;—( )n—CO—N(R, R′);—( )n—OH;—( )n—OR;—( )n—OAr;—( )n—C(R,R′)—( )n—OH，上述基团中的R和R′相同或不同，代表H或C1-C12烷基或环烷基基团；Ar是苯基或Het.，Het.代表一个杂原子为N、S和O的杂环基团，所述苯基或杂环基团可以选择性地被一个或多个原子、基团或基团取代，所选基团包括卤原子如Cl、Br、I，或卤代基团如—CCl3或—CF3；一个或多个—OH、—OR、—COOH或—COOR基团；苯基；线性或支链的C1-C12烷基基团；—NH—COR；或—CN；这些基团可以占据苯基或杂环基团上的相同或不同位置；线性或支链的C1-C12烷基基团；线性或支链的C2-C12亚烯基基团；—( )n—C3-C6环烷基基团；—( )nAr或—( )nHet.；—( )n—NH—CO—R；—( )n—NH2；—( )n—N(R,R′)；—( )n—NH—CO—OH；—( )n—NH—CO—OR；—NH—( )n—CO—OH；—NH—( )n—CO—OR；R2是—( )n-Ar，Ar如上定义，可以选择性地被如上定义取代；线性或支链的C1-C12烷基或C2-C12亚烯基基团，带有一个或多个双键；—( )n—OH；—( )n—OR；—( )n—CO—Het；—( )n—NH—CO—R；—( )n—NH2；—( )n—N(R,R′)；—( )n—CO—OH；—( )n—CO—OR；线性或支链的C1-C12烷基基团；—( )n—C(R)=CH—C(R)= ；R3形成一个苯基或与吡嗪酮残基的两个相邻碳原子形成杂环的紧凑基团，所述紧凑基团可以选择性地被如上定义的Ar和Het取代；和/或紧凑为一个环己基或氧杂环基团，进一步可以选择性地被如上定义的Ar取代；n为0或1到5的整数；或A是具有以下式II的取代吡嗪：其中R4是一个—CO—NH—Ar基团，可以选择性地被如上定义取代；R5形成一个苯基或杂环基团，紧凑到吡嗪残基的两个相邻碳基团，所述苯基或杂环基团可以选择性地被如上定义取代，Ar如上定义，关于式I的定义；或A是具有以下式III的取代吡啶基团：其中，Ar和R2如上定义，关于式I的定义。
• KIENZLE, F.;KAISER, A.;MINDER, R. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 148-157
  作者：KIENZLE, F.、KAISER, A.、MINDER, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• KABBE H.-J., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 3, 398-404
  作者：KABBE H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Thioxothiazolo[3,4-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one Derivatives as BK_Ca Channel Activators for Urinary Incontinence
  作者：Eun Jung Bae、Heeji Jo、Seong Soon Kim、Dae-Seop Shin、Jung Yoon Yang、Myung Ae Bae、Pyeonghwa Jeong、Chul-Seung Park、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00070

  日期：2022.7.14