5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene | 58095-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
• 英文别名: 6,7-dihydrobenzothiophen-5(4H)-one；6,7-dihydro-4H-benzo[b]thiophen-5-one；5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene；5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene；Benzo[b]thiophen-5(4H)-one, 6,7-dihydro-；6,7-dihydro-4H-1-benzothiophen-5-one
• CAS: 58095-45-7
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: IDTZQWMRBNXXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以24.9 g (76%)的产率得到5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Antiglaucoma thieno-thiopyran and thieno-thiepin sulfonamide

  摘要：

  具有饱和杂环的芳香磺酰胺是碳酸酐酶抑制剂，在治疗高眼压方面是有用的。

  公开号：

  US04677115A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(ethoxycarbonothioyl)thio]-2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-7-yl)ethyl pivalate 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Flexible Routes to Thiophenes

  摘要：

  Three convergent routes to thiophenes are described, hinging on the radical addition of alpha-xanthyl ketones to ethyl vinyl sulfide or to vinyl pivalate. The latter route ultimately proved to be the most versatile and efficient (61-94%).

  DOI：

  10.1021/ol403310f

文献信息

• Carbonyl 1,2-transposition through triflate-mediated α-amination
  作者：Zhao Wu、Xiaolong Xu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abl7854

  日期：2021.11.5

  Chemists devote tremendous effort to the precise placement of oxygens in molecular frameworks. Wu et al . report a convenient method to shift the oxygen in a carbonyl group to an adjacent carbon center. After activation of the oxygen to an alkenyl triflate, cooperative catalysis by palladium and norbornene adds nitrogen to the neighboring carbon while displacing the triflate with hydride. Hydrolysis then produces the desired shifted ketone. The protocol is well suited to late-stage variation of complex molecules during drug optimization. —JSY

  标题：酮转移的谨慎编排 化学家们致力于在分子框架中精确放置氧原子。吴等人报告了一种方便的方法，将羰基中的氧转移到相邻的碳中心。在将氧活化为烯基三氟乙酸酯后，钯和环辛烯的协同催化作用在邻近碳上加入氮，同时用氢化物取代三氟乙酸酯。然后水解产生所需的转移酮。该协议非常适合在药物优化期间对复杂分子进行后期变异。 —JSY
• Benzothienylglycyl cephalosporin derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04482553A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  7-(2-Benzothienyl)glycylamido cephalosporins have good gram positive activity and favorable pharmacokinetics and are orally effective.

  7-(2-苯并噻吩基)甘氨酰胺头孢菌素具有良好的革兰氏阳性活性和良好的药代动力学特性，并且口服有效。
• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• Synthesis in the diazasteroid group. XII Syntheses of the 10,17-diazasteroid and 10-aza-17-thiasteroid systems
  作者：Hiroki Takahata、Misao Hara、Akira Tomiguchi、Takao Yamazaki、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570170241

  日期：1980.3

  the condensed heterocycles 2a,b prepared by cyclization from β-ketosulfoxides 1a,b gave β-ketones 3a,b, which were condensed with 2-carbethoxymethyl-piperidine 4 to afford the 10,17-diazasteroid 6 and the 10-aza-17-thiasteroid 7, respectively.

  用阮内镍脱硫后，由β-酮亚砜1a，b环化制得的稠合杂环2a，b得到β-酮3a，b，与2-碳乙氧基甲基-哌啶4缩合得到10,17-二氮甾类化合物6和10 aza-17 thiasteroid 7。
• Improvements in or relating to benzothienylglycyl cephalosporin derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0122156A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  7-(2-Benzothienyl)glycylamido cephalosporins provided by this invention possess favorable pharmacokinetics and are orally-effective against gram positive bacteria.

  本发明提供的 7-(2-苯并噻吩基)甘氨酰头孢菌素具有良好的药代动力学，对革兰氏阳性菌具有口服疗效。