18-acetylthiomethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadecane | 77661-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 18-acetylthiomethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadecane
• 英文别名: S-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadec-18-ylmethyl) ethanethioate
• CAS: 77661-79-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₇S
• 分子量: 366.476
• InChiKey: MDIVGROAYDHLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-acetylthiomethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadecane 在 barium(II) perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-diisopropylethylammonium perchlorate 作用下， 生成 18-mercaptomethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadecane
  参考文献：
  名称：

  冠状醚的硫醚基侧臂作为酯裂解的周转催化剂的Ba（II）配合物

  摘要：

  当被钡（II）活化时，18-巯基甲基-1,4,7,10,13,16-六氧杂环壬二烯在CH 3 CN-CH的弱碱性条件下在对硝基苯乙酸乙酸酯（pNPOAc）的甲醇分解中充当转换催化剂3 OH 9：1（v / v）。络合的钡离子的功能是增强侧链SH基团对酯的乙酰基的亲核性，并作为内置的亲电子试剂帮助随后的乙酰基从乙酰化中间体向溶剂的转移。除了上述的酯裂解的双取代机理外，还检测到直接的金属离子辅助的甲醇分解反应，其中涉及pNPOAc与三元络合物（5 ·BaOMe）+的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00434-6
• 作为产物：
  描述：

  18-mercaptomethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadecane 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 diisopropylethylamine - perchlorate salt buffer 、 barium(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 18-acetylthiomethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadecane
  参考文献：
  名称：

  冠状醚的硫醚基侧臂作为酯裂解的周转催化剂的Ba（II）配合物

  摘要：

  当被钡（II）活化时，18-巯基甲基-1,4,7,10,13,16-六氧杂环壬二烯在CH 3 CN-CH的弱碱性条件下在对硝基苯乙酸乙酸酯（pNPOAc）的甲醇分解中充当转换催化剂3 OH 9：1（v / v）。络合的钡离子的功能是增强侧链SH基团对酯的乙酰基的亲核性，并作为内置的亲电子试剂帮助随后的乙酰基从乙酰化中间体向溶剂的转移。除了上述的酯裂解的双取代机理外，还检测到直接的金属离子辅助的甲醇分解反应，其中涉及pNPOAc与三元络合物（5 ·BaOMe）+的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00434-6

文献信息

• Syntheses of four thiol-substituted crown ethers
  作者：William H. Rastetter、Dennis P. Phillion

  DOI：10.1021/jo00329a011

  日期：1981.7
• RASTETTER, W. H.;PHILLION, D. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3204-3208
  作者：RASTETTER, W. H.、PHILLION, D. P.

  DOI：——

  日期：——