methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranoside | 16801-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 16801-99-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: ZEKMSUOPBVWQAL-VXNXHJTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranoside 在 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 Amberlyst-15 macroreticular resin (strongly acidic) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基3，4-二-O-苄基-2，6-二脱氧-3 - C-甲基-1-硫代α，β-1-木基-己吡喃糖苷的合成。阿糖的糖基供体

  摘要：

  描述了甲基支链糖阿糖的新合成。在抗生素阿霉素，阿霉素和聚酮霉素中发现了阿糖。该合成是基于将有机金属试剂添加到戊二醛-1，4-呋喃糖苷中，并允许制备在叔C-3羟基基团上保护的甲基α-1-axenoside衍生物。通过用苯基硫代三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，直接从甲基糖苷转化为用于寡糖合成的硫糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00563-7
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranoside 、 methyl 2-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Abdel Aleem; Larsen; Pedersen, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 8, p. 609 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient catalytic method for the synthesis of phosphite diesters
  作者：Yuki Saito、Soo Min Cho、Luca Alessandro Danieli、Akira Matsunaga、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d4sc01401d

  日期：——

  In contrast to conventional methods that rely on stoichiometric activation of phosphonylating reagents, we have developed a highly efficient catalytic method for the synthesis of phosphite diesters using a readily available phosphonylation reagent and alcohols with environmentally benign Zn(II) catalysts. Two alcohols could be introduced consecutively on the P center with release of trifluoroethanol

  与依赖膦酰化试剂化学计量活化的传统方法相比，我们开发了一种高效的催化方法，使用易于获得的膦酰化试剂和醇以及环境友好的 Zn( II ) 催化剂来合成亚磷酸二酯。在温和条件下，可以在 P 中心连续引入两种醇，并释放三氟乙醇作为唯一的副产物，无需任何添加剂。产物能顺利氧化生成磷酸三酯。一系列醇，包括空间要求高和高度官能化的醇，例如碳水化合物和核苷，都可以应用于该反应。
• Abdel Aleem; Larsen; Pedersen, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 8, p. 609 - 614
  作者：Abdel Aleem、Larsen、Pedersen、Nielsen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phenyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-1-thio-α,β-l-xylo-hexopyranoside. A glycosyl donor for axenose
  作者：Garry R Smith、Frank J Villani、Luca Failli、Robert M Giuliano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00563-7

  日期：2000.1

  A new synthesis of the methyl-branched sugar axenose is described. Axenose is found in the antibiotics axenomycin, dutomycin, and polyketomycin. The synthesis is based on additions of organometallic reagents to pentodialdo-1,4-furanosides and allows the preparation of derivatives of methyl α-l-axenoside which are protected at the tertiary C-3 hydroxyl group. Conversion to thioglycoside derivatives for

  描述了甲基支链糖阿糖的新合成。在抗生素阿霉素，阿霉素和聚酮霉素中发现了阿糖。该合成是基于将有机金属试剂添加到戊二醛-1，4-呋喃糖苷中，并允许制备在叔C-3羟基基团上保护的甲基α-1-axenoside衍生物。通过用苯基硫代三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，直接从甲基糖苷转化为用于寡糖合成的硫糖苷衍生物。