1-butyl-2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid-anhydride | 105340-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 1-Butyl-2,5-dimethyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-anhydrid；5-Butyl-4,6-dimethylfuro[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 105340-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CYGRITVWCQASCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid-anhydride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-3-allyl-6-n-butyl-2,5,7-trimethyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Malinka, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 5, p. 384 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 乙二醇 、 乙酰氯 作用下， 生成 1-butyl-2,5-dimethyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Acylations with the Acid Chloride and Anhydride of 1-n-Butyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a014

文献信息

• Synthesis, Biological, Spectroscopic and Computational Investigations of Novel N-Acylhydrazone Derivatives of Pyrrolo[3,4-d]pyridazinone as Dual COX/LOX Inhibitors
  作者：Jakub Mikus、Piotr Świątek、Patrycja Przybyła、Edward Krzyżak、Aleksandra Marciniak、Aleksadra Kotynia、Aleksandra Redzicka、Benita Wiatrak、Paulina Jawień、Tomasz Gębarowski、Łukasz Szczukowski

  DOI：10.3390/molecules28145479

  日期：——

  dangerous adverse effects. As yet reported, derivatives of pyrrolo[3,4-d]pyridazinone are potent COX-2 inhibitors with a COX-2/COX-1 selectivity index better than meloxicam. Considering that N-acylhydrazone (NAH) moiety is a privileged structure occurring in many promising drug candidates, we decided to introduce this pharmacophore into new series of pyrrolo[3,4-d]pyridazinone derivatives. The current paper

  安全有效地治疗各种疼痛和炎症性疾病一直面临着挑战。尽管非甾体抗炎药和其他止痛药众所周知且普遍可用，但它们有时效果不够，并可能导致危险的副作用。据报道，吡咯并[3,4-d]哒嗪酮衍生物是有效的COX-2抑制剂，其COX-2/COX-1选择性指数优于美洛昔康。考虑到N-酰腙（NAH）部分是许多有前途的候选药物中出现的一种特殊结构，我们决定将这种药效团引入新系列的吡咯并[3,4-d]哒嗪酮衍生物中。本文介绍了吡咯并[3,4-d]哒嗪酮 NAH 衍生物的合成以及体外、光谱和计算机研究，评估其生物和理化性质。新化合物5a-c-7a-c具有高纯度和良好的产率，并且在MTT测定中没有显示出细胞毒性。使用酶测试和分子对接研究评估了它们的 COX-1、COX-2 和 15-LOX 抑制活性。N-酰基腙似乎是有前途的双重 COX/LOX 抑制剂。此外，光谱和计算方法表明，新化合物与最丰富的血浆蛋白 - AAG
• Malinka, W.; Bodalski, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 2, p. 297 - 308
  作者：Malinka, W.、Bodalski, T.

  DOI：——

  日期：——