(2S,S(S))-3-hydroxy-3,3-diphenylpropyl 1,1-dimethylethanesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,S(S))-3-hydroxy-3,3-diphenylpropyl 1,1-dimethylethanesulfinate
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-yl] (S)-2-methylpropane-2-sulfinate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: ZGUFEPNKWFHNSZ-WNSKOXEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutylmagnesium chloride 、 (2S,S(S))-3-hydroxy-3,3-diphenylpropyl 1,1-dimethylethanesulfinate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-tert-butyl isobutyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 (2R,5S)-trans-4,4-diphenyl-5-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,S(S))-3-hydroxy-3,3-diphenylpropyl 1,1-dimethylethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i

文献信息

• Asymmetric synthesis of sulfinyl-substituted arene chromium tricarbonyl complexes
  作者：Stephen G. Davies、Tracey Loveridge、M. Fatima C. C. Teixeira、John M. Clough

  DOI：10.1039/a907590i

  日期：——

  The synthesis of (SRSS)-[(phenylsulfinyl)benzene] chromium tricarbonyl 5 and (SRSS)-[(p-tolylsulfinyl)benzene] chromium tricarbonyl 6 is achieved via a nucleophilic displacement reaction between the anion derived from (benzene) chromium tricarbonyl 9 and a suitable sulfinate ester. Replacing the sulfinate ester with a chiral sulfinyl-transfer reagent allows the isolation of the non-racemic sulfinyl-substituted

  的（合成SRS小号） - [（苯基亚磺酰基）苯]铬三羰基5和（SRS小号） - [（p -tolylsulfinyl）苯]铬三羰基6实现通过从（苯）铬衍生的阴离子之间的亲核置换反应三羰基9和合适的亚磺酸酯。用手性亚磺酰基转移试剂代替亚磺酸酯可以在优化条件下分离具有良好对映选择性（ee 80–89％）的非外消旋亚磺酰基取代的复合物。使用Kagan的环状亚硫酸盐方法合成对映体纯叔-丁基亚磺酰基复合物未成功，但导致鉴定了亚磺酸酯中间体的新型断裂-异构化过程。
• Synthesis of new optically active sulfoxides with chelating properties
  作者：Kai - U. Baldenius、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80010-v

  日期：1990.1

  2-pyridinylmethyl sulfoxides and β-imino sulfoxides was sought. The latter were obtained in tautomeric mixtures with their enamines by condensation of optically active β-keto sulfoxides with primary amines. 2-Pyridinylmethyl sulfoxides were synthesized by sulfinate substitution. Titanium catalysed oxidation gave good results for the synthesis of (+)-8-(methylsulfinyl)quinoline from the corresponding

  寻求获得对映体纯的2-吡啶基甲基亚砜和β-亚氨基亚砜。后者是通过将旋光性β-酮亚砜与伯胺缩合而与它们的烯胺以互变异构体混合物的形式获得的。通过亚磺酸酯取代合成2-吡啶基甲基亚砜。钛催化的氧化为由相应的硫化物合成（+）-8-（甲基亚磺酰基）喹啉提供了良好的结果。
• RICARD, LOUIS;REBIERE, FRANCOIS;KAGAN, HENRI B., C. R. ACAD. SCI. SER. 2, 312,(1991) N, C. 225-228
  作者：RICARD, LOUIS、REBIERE, FRANCOIS、KAGAN, HENRI B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Sulfoxide-Containing Diselenides and Unexpected Cyclization Reactions to 2,3-Dihydro-1,4-benzoselenothiine 1-Oxides
  作者：Diana M. Freudendahl、Michio Iwaoka、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201000514

  日期：——

  functionalization of alkenes. The influence of solvents and different nucleophiles on the outcome of the selenenylation reaction was studied. Besides the successful selenenylation reactions, one selenium electrophile showed an unexpected reactivity in forming a six-membered heterocyclic system upon reaction with alkenes. A mechanism for the formation of these 2,3-dihydro-1,4-benzoselenothiine 1-oxides is proposed

  制备了新型手性含亚砜的二硒化物，并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了溶剂和不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。除了成功的硒基化反应外，一种硒亲电试剂在与烯烃反应后形成六元杂环系统时表现出意想不到的反应性。提出了这些 2,3-二氢-1,4-苯硒代硒 1-氧化物的形成机制。
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：David A. Evans、Kevin R. Campos、Jason S. Tedrow、Forrest E. Michael、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja992543i

  日期：2000.8.23

  allylic substitution of cycloalkenyl acetates showed that 49g afforded the highest enantioselectivities (91−97% ee). Application of this methodology to heterocyclic substrates was developed as an efficient approach to the enantioselective synthesis of 3-substituted piperidines and dihydrothiopyrans. Models for asymmetric induction are discussed based on the absolute st...

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...