4-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aniline | 1040004-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aniline
• 英文别名: N-Isobutyl-4-isopropylbenzenamine；N-(2-methylpropyl)-4-propan-2-ylaniline
• CAS: 1040004-43-0
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD09744944
• 分子量: 191.316
• InChiKey: TZHXMKLJHZMZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基丙二酸二乙酯 、 4-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aniline 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-1-isobutyl-3, 6-diisopropylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  GABA B受体的正变构调节剂的结构优化导致意外发现拮抗剂/潜在的负变构调节剂。

  摘要：

  GABA B受体的正变构调节剂（PAM）代表了受体激动剂（如巴氯芬）的有趣替代物，因为它们以更生理的方式作用于受体，因此没有通常由激动剂产生的副作用。基于我们对鉴定新GABA B受体PAM的兴趣，我们遵循一种合并方法，从选定的活性化合物（例如GS39783，rac-BHFF和BHF177）开始设计新的化学型，最终合成了四种不同的类化合物。新化合物进行了测试单独或在10μMGABA的存在下，使用[ 35 S] GTP γS结合测定法评估它们在受体上的功能。出乎意料的是，它们中的许多显着抑制了GABA刺激的GTPγS结合，因此揭示了相对于原型分子的功能转换。对选定化合物的进一步研究将阐明它们是否充当受体的负调节剂，或充当正构结合位点的拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127443
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Isopropyl-phenyl)-isobutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  GABA B受体的正变构调节剂的结构优化导致意外发现拮抗剂/潜在的负变构调节剂。

  摘要：

  GABA B受体的正变构调节剂（PAM）代表了受体激动剂（如巴氯芬）的有趣替代物，因为它们以更生理的方式作用于受体，因此没有通常由激动剂产生的副作用。基于我们对鉴定新GABA B受体PAM的兴趣，我们遵循一种合并方法，从选定的活性化合物（例如GS39783，rac-BHFF和BHF177）开始设计新的化学型，最终合成了四种不同的类化合物。新化合物进行了测试单独或在10μMGABA的存在下，使用[ 35 S] GTP γS结合测定法评估它们在受体上的功能。出乎意料的是，它们中的许多显着抑制了GABA刺激的GTPγS结合，因此揭示了相对于原型分子的功能转换。对选定化合物的进一步研究将阐明它们是否充当受体的负调节剂，或充当正构结合位点的拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127443

文献信息

• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE MODULATION RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US20140243362A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORγ wherein R 1 to R 7 are as defined in claim 35.

  本发明涉及一种新型的与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其化学式为（I），以及用于制备这些调节剂的方法，含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症、代谢和自身免疫疾病中的应用，其中R1至R7如权利要求35所定义。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE MODULATION RETINOID - RELATED ORPHAN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LA MODULATION DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013045431A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORy wherein R1 to R7 are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种新型的与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其化学式为（I），以及制备这些调节剂的方法、含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性和自身免疫性疾病中的应用，其中R1至R7如权利要求1所定义。
• INDAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR GAMMA (T))
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20170342062A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Indazole sulfonamide derivatives of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, the hydrates and/or solvates thereof, and the use of same as inverse agonists of retinoid-related orphan receptor gamma RORγt are described. Pharmaceutical compositions including such compounds, as well as the use thereof for the topical and/or oral treatment of RORγt receptor-mediated inflammatory diseases, in particular acne, psoriasis and/or atopic dermatitis are also described.

  本发明涉及式(I)的吲唑磺胺衍生物，其药学上可接受的加盐物，其水合物和/或溶剂合物，以及将其用作视黄醇相关孤儿受体伽玛RORγt的逆向激动剂的用途。还描述了包括这些化合物的药物组合物，以及将其用于治疗RORγt受体介导的炎症性疾病，特别是痤疮、银屑病和/或特应性皮炎的局部和/或口服治疗。
• Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
  申请人：Zhu Yun-Fei

  公开号：US20070208049A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  GnRH receptor antagonists are disclosed that have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein A, Q, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 and n are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  本发明揭示了GnRH受体拮抗剂，其在治疗男女性激素相关疾病方面具有用途。本发明的化合物具有以下结构：其中A、Q、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6和n的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐。本发明还揭示了含有本发明化合物与药学上可接受的载体组合的组合物，以及与其相关的方法，用于在需要时对抗促性腺激素释放激素。
• Sulfonamide compounds and their use in the modulation retinoid-related orphan receptor
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US09150508B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORγ wherein R1 and R2 are independently selected from the group consisting of H, CF3, halo, C1-3alkyl and C1-3-alkoxy; R3 and R4 are independently selected from the group consisting of H, CF3, halo, CH3 and OCH3; R5 is selected from the group consisting of H, CF3, halo, OH, CH2OH, C1-4alkyl, CH2-cyclopropyl and C1-4alkoxy, wherein C1-4alkyl and C1-4alkoxy, may be optionally substituted with one or two OH substituents; R6 is selected from the group consisting of C3-5alkyl and —CH2—C3-4cycloalkyl; R7 is selected from the group consisting of R8 is selected from the group consisting of C1-3alkyl, C1-3alkoxy, CH2CN, CH2OH, OH, CN and halo; R9 is the group —(CHR10)s—(X)t—(CHR10)u—R11; each R10 is independently selected from the group consisting of H, OH or CH2OH; R11 is an isoxazole, —C(O)OH, or a 5- or 6-membered heteroaryl group, wherein the isoxazole or the 5- or 6-membered heteroaryl group may be optionally substituted with one or two halo, NH2 or CH3 substituents; X is CH2, NH, O; r is 0, 1 or 2; s is 0, 1 or 2; t is 0 or 1;\ u is 0, 1 or 2; with the proviso that no more than two R10 groups represent OH or CH2OH.

  本发明涉及一种新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其化学式为（I），以及制备这些调节剂的方法、含有这些调节剂的制药组合物以及它们在治疗由RORγ介导的炎症、代谢和自身免疫性疾病中的应用。其中，R1和R2独立地选自于H、CF3、卤素、C1-3烷基和C1-3-烷氧基的群；R3和R4独立地选自于H、CF3、卤素、CH3和OCH3的群；R5选自于H、CF3、卤素、OH、CH2OH、C1-4烷基、CH2-环丙基和C1-4烷氧基的群，其中C1-4烷基和C1-4烷氧基可以选择性地被一个或两个OH取代；R6选自于C3-5烷基和-CH2-C3-4环烷基的群；R7选自于的群；R8选自于C1-3烷基、C1-3烷氧基、CH2CN、CH2OH、OH、CN和卤素的群；R9是-（CHR10）s-（X）t-（CHR10）u-R11的群；每个R10独立地选自于H、OH或CH2OH的群；R11是异噁唑、-C（O）OH或5-或6-成员杂环基团，其中异噁唑或5-或6-成员杂环基团可以选择性地被一个或两个卤素、NH2或CH3取代；X是CH2、NH或O；r为0、1或2；s为0、1或2；t为0或1；u为0、1或2；但不得超过两个R10基团表示OH或CH2OH。