methyl 4-[[3-cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido-[3,2-b]indol-5-yl]methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[[3-cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido-[3,2-b]indol-5-yl]methyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[3-cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indol-5-yl]methyl]benzoate
• 化学式: C₂₇H₁₈N₄O₅
• 分子量: 478.464
• InChiKey: QWXKQJLHXGYMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[[3-cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido-[3,2-b]indol-5-yl]methyl]benzoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以7.9%的产率得到4-[[3-Cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indol-5-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO'3,2-B! INDOL-2-ONES AND ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  [FR] 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES 5-SUBSTITUTES ET ANALOGUES UTILISES EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  式(I)的化合物，其N-氧化物，盐，立体异构体形式，前药，酯及其代谢物，其中X为NR2，O，S，SO，SO2；R1为氢，氰基，卤素，羰基衍生物，甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)-甲基亚胺基，Het1或Het2；n为1，2或3；R2为(i)芳基，其上取代有一个基团-COOR4；(ii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有芳基，芳基上取代有一个基团-COOR4；(iii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-O-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-磺酰基-R6，-NR7R8，-NR9R10，一个基团(a-1)，(a-2)，(a-3)，(a-4)，(a-5)；或(iv)式的基团：(a-6)，(b-2)，-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR17aR17b；R3为硝基，氰基，氨基，卤素，羟基，C1-4烷氧基，羰基衍生物，甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基或Het1。

  公开号：

  WO2005111034A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-硝基苯基)氨基]-1H-吲哚-2-甲醛 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-[[3-cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrido-[3,2-b]indol-5-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO'3,2-B! INDOL-2-ONES AND ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  [FR] 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES 5-SUBSTITUTES ET ANALOGUES UTILISES EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  式(I)的化合物，其N-氧化物，盐，立体异构体形式，前药，酯及其代谢物，其中X为NR2，O，S，SO，SO2；R1为氢，氰基，卤素，羰基衍生物，甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)-甲基亚胺基，Het1或Het2；n为1，2或3；R2为(i)芳基，其上取代有一个基团-COOR4；(ii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有芳基，芳基上取代有一个基团-COOR4；(iii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-O-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-磺酰基-R6，-NR7R8，-NR9R10，一个基团(a-1)，(a-2)，(a-3)，(a-4)，(a-5)；或(iv)式的基团：(a-6)，(b-2)，-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR17aR17b；R3为硝基，氰基，氨基，卤素，羟基，C1-4烷氧基，羰基衍生物，甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基或Het1。

  公开号：

  WO2005111034A1

文献信息

• 5-Substituted 1-Phenyl-1,5-Dihydro-Pyrido[3,2-B]Indol-2-Ones and Analogs as Anti-Virals
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070238727A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula (I) the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR 2 , O, S, SO, SO 2 ; R 1 is hydrogen, cyano, halo, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)-methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; n is 1, 2 or 3; R 2 is (i) aryl substituted with a radical —COOR 4 ; (ii) C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, substituted with aryl which is substituted with a radical —COOR 4 ; (iii) C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, substituted with —NR 5a —C(═NR 5b )—NR 5c R 5d , —O—NR 5a —C(═NR 5b )—NR 5c R 5d , -sulfonyl-R 6 , —NR 7 R 8 , —NR 9 R 10 , a radical (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5); or (iv) a radical of formula: (a-6), (b-2), —C p H 2p —CH(OR 14 )—C q H 2q —R 15 ; —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —OR 14 ; —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH2) m —NR 17a R 17b ; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 .

  化合物的公式（I），包括其N-氧化物、盐、立体异构体形式、前药、酯和代谢物，其中X是NR2、O、S、SO、SO2；R1是氢、氰、卤素、一个羰基衍生物、甲酰亚胺基、N-羟甲酰亚胺基、单个或双个（C1-4烷基）-甲酰亚胺基、Het1或Het2；n为1、2或3；R2是（i）芳基，其被基团—COOR4取代；（ii）C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，被芳基取代，该芳基被基团—COOR4取代；（iii）C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，被—NR5a—C（═NR5b）—NR5cR5d、—O—NR5a—C（═NR5b）—NR5cR5d、-磺酰基-R6、—NR7R8、—NR9R10、一个基团（a-1）、（a-2）、（a-3）、（a-4）、（a-5）取代；或（iv）公式的基团：（a-6）、（b-2）、—CpH2p—CH（OR14）—CqH2q—R15；—CH2—CH2—（O—CH2—CH2）m—OR14；—CH2—CH2—（O—CH2—CH2）m—NR17aR17b；R3是硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、一个羰基衍生物、甲酰亚胺基、单个或双个（C1-4烷基）甲酰亚胺基、N-羟甲酰亚胺基或Het1。
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO'3,2-B! INDOL-2-ONES AND ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES 5-SUBSTITUTES ET ANALOGUES UTILISES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111034A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula (I) the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein X is NR2, O, S, SO, SO2; R1 is hydrogen, cyano, halo, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)- methanimidamidyl, Het1 or Het2; n is 1, 2 or 3; R2 is (i) aryl substituted with a radical -COOR4; (ii) C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, substituted with aryl which is substituted with a radical -COOR4; (iii) C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, substituted with -NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d, -O-NR5a-C(=NR5b)-NR 5cR5d, -sulfonyl-R6, -NR7R8, -NR9R10, a radical (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5); or (iv) a radical of formula: (a-6), (b-2), -CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15; -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14; -CH2-CH2-(O- CH2-CH2)m-NR17aR 17b; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, a carbonyl derivative, methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het1.

  式(I)的化合物，其N-氧化物，盐，立体异构体形式，前药，酯及其代谢物，其中X为NR2，O，S，SO，SO2；R1为氢，氰基，卤素，羰基衍生物，甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)-甲基亚胺基，Het1或Het2；n为1，2或3；R2为(i)芳基，其上取代有一个基团-COOR4；(ii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有芳基，芳基上取代有一个基团-COOR4；(iii)C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，上面取代有-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-O-NR5a-C(=NR5b)-NR5cR5d，-磺酰基-R6，-NR7R8，-NR9R10，一个基团(a-1)，(a-2)，(a-3)，(a-4)，(a-5)；或(iv)式的基团：(a-6)，(b-2)，-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR17aR17b；R3为硝基，氰基，氨基，卤素，羟基，C1-4烷氧基，羰基衍生物，甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，N-羟基甲基亚胺基或Het1。