(S)-3-(6-((tert-butyl(phenyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid | 1400278-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(6-((tert-butyl(phenyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-[6-[(N-tert-butylanilino)methyl]pyridin-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 1400278-14-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: WZQGRRWOBPYCFF-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-((6-((tert-butyl(phenyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)methyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(6-((tert-butyl(phenyl)amino)methyl)pyridin-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究非血红素铁酶模拟物对烯烃的氧化作用†

  摘要：

  在寻求有效和环境友好的CH键功能化方法方面，铁正逐渐成为关键角色。非血红素铁酶催化自然界中各种各样的氧化化学反应，设计用于模拟非血红素铁活性位点的小分子复合物具有很大的潜力，可作为C–H活化催化剂。在这里，我们报告了一系列有机配体的合成，这些配体结合了非血红素铁活性位点的关键特征。这些配体的铁（II）配合物已经就地产生，并且已经研究了它们促进烃氧化的能力。这些系统中的几个促进了仿生的二羟基化环己烯 在低水平时 过氧化氢用作氧化剂；还观察到烯丙基氧化产物。对配体稳定性的研究揭示了在氧化转换反应的条件下几种分解产物的形成。这些产物通过氧化脱羧，脱水和脱氨基反应产生。这些结果加在一起表明，这些系统之间存在竞争机制：仿生羟基化涉及高价铁物种，以及通过Fenton化学和Haber-Weiss自由基途径进行的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25834j

文献信息

• Investigating the oxidation of alkenes by non-heme iron enzyme mimics
  作者：Sarah M. Barry、Helge Mueller-Bunz、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1039/c2ob25834j

  日期：——

  ability to promote hydrocarbon oxidation has been investigated. Several of these systems promote the biomimetic dihydroxylation of cyclohexene at low levels, when hydrogen peroxide is used as the oxidant; allylic oxidation products are also observed. An investigation of ligand stability reveals formation of several breakdown products under the conditions of the oxidative turnover reactions. These products

  在寻求有效和环境友好的CH键功能化方法方面，铁正逐渐成为关键角色。非血红素铁酶催化自然界中各种各样的氧化化学反应，设计用于模拟非血红素铁活性位点的小分子复合物具有很大的潜力，可作为C–H活化催化剂。在这里，我们报告了一系列有机配体的合成，这些配体结合了非血红素铁活性位点的关键特征。这些配体的铁（II）配合物已经就地产生，并且已经研究了它们促进烃氧化的能力。这些系统中的几个促进了仿生的二羟基化环己烯 在低水平时 过氧化氢用作氧化剂；还观察到烯丙基氧化产物。对配体稳定性的研究揭示了在氧化转换反应的条件下几种分解产物的形成。这些产物通过氧化脱羧，脱水和脱氨基反应产生。这些结果加在一起表明，这些系统之间存在竞争机制：仿生羟基化涉及高价铁物种，以及通过Fenton化学和Haber-Weiss自由基途径进行的烯丙基氧化。