4-cyclo-pentyl-5-methylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclo-pentyl-5-methylbenzonitrile
• 英文别名: 4-cyclopentyl-3-methylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: CMMUCMNHLJTPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopentylzinc chloride 、 4-溴-3-甲基苯甲腈 在 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到4-cyclo-pentyl-5-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯(I)二聚体能够在空气中对三氟甲磺酸酯和氯化物进行极其快速的化学选择性烷基化芳基溴化物。

  摘要：

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。

  DOI：

  10.1002/anie.201701691

文献信息

• Direct Synthesis of 2- and 4-Alkylbenzonitriles from Alkylation of Aromatic Nitriles in the Presence of Pyridine Transition Metal Complexes
  作者：Cheng-Quan Tan、Xianmou Zheng、Zhaolan Ma、Yijian Gu

  DOI：10.1080/00397919908085743

  日期：1999.1.1

  Alkylation of aromatic nitriles in the presence of pyridine transition metal complexes yields 2- and 4-alkylbenzonitriles.

  在吡啶过渡金属配合物存在下芳族腈的烷基化产生 2- 和 4- 烷基苄腈。
• 2H-CHROMENE COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Harada Hironori

  公开号：US20120178735A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided is a 2H-chromene compound or a derivative thereof which has an excellent S1P1 agonist action. The 2H-chromene compound or derivative is particularly useful for preventing and/or treating a disease induced by undesirable lymphocyte infiltration or a disease induced by abnormal proliferation or accumulation of cells.

  提供了一种2H-色烯化合物或其衍生物，具有优异的S1P1激动剂作用。该2H-色烯化合物或衍生物特别适用于预防和/或治疗由不良淋巴细胞浸润引起的疾病或由细胞异常增殖或堆积引起的疾病。
• US8193378B2
  申请人：——

  公开号：US8193378B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。