2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 2-Fluoro-6-trimethylsilylphenol；2-fluoro-6-trimethylsilylphenol
• 化学式: C₉H₁₃FOSi
• 分子量: 184.286
• InChiKey: JVYBUEQIVORYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenol 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以83%的产率得到2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-(Triflyloxy)benzynes 实现环状脲的区域控制环加成以合成 1,4-苯二氮卓衍生物

  摘要：

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591924
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462

文献信息

• Synthesis of Halogenated Phenols by Directed <i>ortho</i>-Lithiation and <i>ipso</i>-Iododesilylation Reactions of <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Dieter Hoppe、Matthias Kauch

  DOI：10.1055/s-2006-926462

  日期：2006.5

  The regioselective synthesis of halogenated phenols via directed ortho-lithiation reactions of in situ N-silylated O-aryl N-isopropylcarbamates is reported. This protocol is complemented by ipso-iododesilylation reactions of C-silylated carbamates and iodine-magnesium exchange reactions, which are facilitated by the adjacent carbamoyl group. These methods provide an entry into a series of o-fluoro-

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。
• 3-(Triflyloxy)benzynes Enable the Regiocontrolled Cycloaddition of Cyclic Ureas to Synthesize 1,4-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Hideki Kaneko、Yuta Yamamoto、Sundaram Arulmozhiraja、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1055/s-0036-1591924

  日期：2018.4

  A versatile synthesis of 1,4-benzodiazepine derivatives through the reaction of various 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzynes with N-(p-toluenesulfonyl)imidazolidin-2-ones is reported. This reaction system provides a 1,4-benzodiazepine bearing a trifluoromethanesulfonyloxy group as a single regioisomer among the four possible regioisomers.

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。