11,12-dinitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 883875-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-dinitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: 7,8-dinitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；(O2N)2dppz；11,12-Dinitroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 883875-19-2
• 化学式: C₁₈H₈N₆O₄
• 分子量: 372.299
• InChiKey: SVWIXYHYQNPNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dinitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 12,13-bis(bromomethyl)pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dinitro-4,5-bis(p-tosylamido)benzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 11,12-dinitrodipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and electrochemical studies of a series of transition metal complexes with amino- or bis(bromomethyl)-substituted dppz-ligands: Building blocks for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.008

  日期：2006.4

  [Ru(bpy)2]+, Re(CO)3Cl and the [Cu(PPh3)2]+ moieties have been used. The complexes containing amino- or bis(bromomethyl) substituted dppz ligands can be used for fullerene-based donor–bridge–acceptor dyads. The electronic absorption spectra of these complexes and of the dppz ligands were investigated. The dppz ligands show strong absorptions in the 300 and 390 nm region. An additional absorption band

  合成了具有基于二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）的配体的过渡金属配合物。作为金属碎片，[Ru（bpy）2 ] +，Re（CO）3 Cl和[Cu（PPh 3）2 ] +部分已被使用。含有氨基或双（溴甲基）取代的dppz配体的配合物可用于基于富勒烯的供体-桥-受体二联体。研究了这些配合物和dppz配体的电子吸收光谱。dppz配体在300和390 nm区域显示强吸收。对于氨基取代的dppz-配体，在可见光区（〜440 nm）处观察到了另一个吸收带。钌配合物在350-500 nm处显示宽的吸收带，这是由于基于配体的过渡和MLCT过渡引起的。Re（I）和Cu（I）配合物的MLCT跃迁被观察到，较强的基于配体的吸收带的肩峰拖尾到400-500 nm。通过循环伏安法和方波伏安法研究了电化学活性配合物和配体。所有配体显示位于吩嗪部分的一个第一可逆单电子还原。络合后，这些减少转移到
• Redox-Regulated Inhibition of T7 RNA Polymerase via Establishment of Disulfide Linkages by Substituted Dppz Dirhodium(II,II) Complexes
  作者：J. Dafhne Aguirre、Helen T. Chifotides、Alfredo M. Angeles-Boza、Abdellatif Chouai、Claudia Turro、Kim R. Dunbar

  DOI：10.1021/ic900164j

  日期：2009.5.18

  series of dirhodium(II) complexes cis-[Rh2(O2CCH3)2(R1R2dppz)2]2+1−6 (R1 = R2 = H, MeO, Me, Cl, NO2 for 1−4, 6, respectively, and R1= H, R2 = CN for 5), coordinated to R1R2dppz ligands with electron-donating or -withdrawing substituents at positions 7,8 of dppz (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine), were synthesized and their effect on the transcription process in vitro was monitored. Complexes 1−6 are

  该系列的二铑（II）配合物的顺式- [铑2（O 2 CCH 3）2（R 1 - [R 2 dppz）2 ] 2+ 1 - 6（R 1 = R 2 = H，的MeO中，Me，氯，NO 2为1 - 4，6，分别为和R 1 = H，R 2 = CN为5），协调至R 1 - [R 2 dppz配体与供电子性或在位置吸电子取代基dppz 7,8-（dppz =双嘧啶[3,2-a： 2'，3'- c ]吩嗪），并对其在体外转录过程中的作用进行了监测。配合物1 - 6容易被还原，易于氧化的半胱氨酸，并且参与与T7-RNA聚合酶（T7-RNAP），其中包含可访问的硫醇基团氧化还原反应。转录在体外通过抑制1 - 6通过形成的影响酶临界巯基半胱氨酸帧内和帧间T7-RNA聚合酶二硫键。dppz取代基（MeO
• Synthesis of Amino- and Bis(bromomethyl)-Substitued Bi- and TetradentateN-Heteroaromatic Ligands: Building Blocks for Pyrazino-Functionalized Fullerene Dyads
  作者：Andreas Kleineweischede、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200500548

  日期：2006.2

  bis(bromomethyl)-substituted derivatives of phenanthroline (phen), pyrazino[2,3-f]-phenanthroline (pphen), dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine (dppz), pyrazino[2,3-i]dipyrido[3,2-a:2',3'c]phenazine, 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 7,8-bis(2-pyridyl)pyrazino[2,3g]quinoxaline. These substituted bi- and tetradentate N-heteroaromatic ligands are potential synthons for the preparation

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的