1-(9-anthrylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole | 810676-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthrylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-(9-anthracenyl)CH2-2-(2-pyridyl)benzimidazole；1-(9-Anthrylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1h-benz-imidazole；1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 810676-75-6
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃
• 分子量: 385.468
• InChiKey: NUPRBMTXRXSJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 1-(9-anthrylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到[Re(CO)3Cl(N-(9-anthracenyl)CH2-2-(2-pyridyl)benzimidazole)]
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）苯并咪唑的取代衍生物与Re（I），Ru（II）和Pt（II）的配合物：结构，氧化还原和发光性能。

  摘要：

  已经制备了基于2-（2-吡啶基）苯并咪唑（PB）核的N，N'-螯合配体，其中具有一系列取代基（苯基，五氟苯基，萘基，蒽基，pyr基），通过苯并咪唑基的烷基化连接到外围N个原子之一上的单元。这些PB配体已用于制备[Re（PB）（CO）（3）Cl]，[Pt（PB）（CCR）（2）]类型的一系列配合物（其中-CCR是乙炔配体）和[Ru（bpy）（2）（PB）] [PF（6）]（2）（bpy = 2,2'-联吡啶）。六个配合物已在结构上进行了表征。电化学和发光研究表明，所有三个系列的配合物的行为均类似于具有2,2'-联吡啶代替PB的类似配合物。特别是，所有这三个系列的配合物均显示在553-605 nm（Pt系列）范围内的发光，（3）MLCT状态产生的620-640 nm（Re系列）和626-645 nm（Ru系列），Pt（II）系列的成员是最强的发射体，寿命高达500 ns，量子产率在室温下在空气

  DOI：

  10.1039/b411341a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 9-氯甲基蒽 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(9-anthrylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）苯并咪唑的取代衍生物与Re（I），Ru（II）和Pt（II）的配合物：结构，氧化还原和发光性能。

  摘要：

  已经制备了基于2-（2-吡啶基）苯并咪唑（PB）核的N，N'-螯合配体，其中具有一系列取代基（苯基，五氟苯基，萘基，蒽基，pyr基），通过苯并咪唑基的烷基化连接到外围N个原子之一上的单元。这些PB配体已用于制备[Re（PB）（CO）（3）Cl]，[Pt（PB）（CCR）（2）]类型的一系列配合物（其中-CCR是乙炔配体）和[Ru（bpy）（2）（PB）] [PF（6）]（2）（bpy = 2,2'-联吡啶）。六个配合物已在结构上进行了表征。电化学和发光研究表明，所有三个系列的配合物的行为均类似于具有2,2'-联吡啶代替PB的类似配合物。特别是，所有这三个系列的配合物均显示在553-605 nm（Pt系列）范围内的发光，（3）MLCT状态产生的620-640 nm（Re系列）和626-645 nm（Ru系列），Pt（II）系列的成员是最强的发射体，寿命高达500 ns，量子产率在室温下在空气

  DOI：

  10.1039/b411341a

文献信息

• Anthracene as a sensitiser for near-infrared luminescence in complexes of Nd(iii), Er(iii) and Yb(iii): an unexpected sensitisation mechanism based on electron transfer
  作者：Theodore Lazarides、Mohammed A. H. Alamiry、Harry Adams、Simon J. A. Pope、Stephen Faulkner、Julia A. Weinstein、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b700714k

  日期：——

  complexes [Ln(hfac)(3)(L(1))] (Ln = Nd, Er, Yb) selective excitation of the anthracene results in sensitised near-infrared luminescence from the lanthanide centres with concomitant quenching of An fluorescence. Surprisingly, the anthracene fluorescence is also quenched even in the Gd(III) complex and in its Zn(II) adduct in which quenching via energy transfer to the metal centre is not possible. It is proposed

  配体L（1）包含通过亚甲基间隔基连接的具有侧链蒽基侧基An的螯合2-（2-吡啶基）苯并咪唑（PB）单元（L（1）= PB-An），用于制备8位镧系元素（III）配合物[Ln（hfac）（3）（L（1））]（Ln = Nd，Gd，Er，Yb），已在结构上进行了表征，并且均具有方形反棱N（2） O（6）协调几何。游离L（1）显示出典型的基于蒽的荧光，但该荧光在其配合物中被完全淬灭。L（1）中的An基团充当天线单元：在络合物[Ln（hfac）（3）（L（1））]（Ln = Nd，Er，Yb）中，蒽的选择性激发导致附近-镧系元素中心的红外发光，并伴随猝灭An荧光。出奇，蒽荧光甚至在Gd（III）配合物及其Zn（II）加合物中也被淬灭，其中不可能通过能量转移到金属中心进行淬灭。有人提出，配位L（1）中蒽荧光的猝灭是由于配体内部光诱导的电子从激发的蒽发色团（1）An *向配位PB单元的转移，从而产生了短暂的电荷分离态[
• Chemosensors based on N-(9-anthrylmethyl)-benzene-1,2-diamine
  作者：I. E. Tolpygin、V. P. Rybalkin、E. N. Shepelenko、L. L. Popova、Yu. V. Revinskii、A. V. Tsukanov、O. I. Dmitrieva、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428008040155

  日期：2008.4

  A number of N-(9-antrylmethyl)-N'-arylmethylidenebenzene-1,2-diamines and 1-(9-anthrylmethyl)-2-aryl-1H-benzimidazoles were synthesized by condensation of N-(9-anthrylmethyl)benzene-1,2-diamine with aromatic and heterocyclic aldehydes. Study on their luminescent properties and complexing ability showed that 2-[2-(9-anthrylmethylamino)phenylimino]methyl}-5-methylphenol, 2-[2-(9-anthryimethylamino)phenylimino]methyl}-4-methoxyphenol, and 2-[2-(9-anthrylmethylamino)phenylimino]methyl}-6-methoxy-4-nitrophenol are effective and highly selective chemosensors for H(+) and Hg(2+) ions.