N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(6-nitroveratryl)-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(6-nitroveratryl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 485.491
• InChiKey: VADIDIWXCQINBC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(6-nitroveratryl)-L-lysine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以63%的产率得到N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(6-nitroveratryl)-L-lysine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过控制二聚体界面中的盐桥网络设计和合成光化学可控制的限制性内切核酸酶Bam HI

  摘要：

  描述了通过操纵二聚体界面设计光化学可控制酶的策略。使用限制性核酸内切酶Bam HI，将具有光可除去的6-硝基维拉特尔基团的氨基酸选择性地掺入到Bam HI突变体（H133A）的二聚体界面中的特定位置（Lys132）中。光功能化Bam的活性HI突变体被显着抑制，随后的光辐照诱导活性的恢复。另外，引入到Lys132中的6-硝基藜芦基的解开并没有严重降低催化活性和对底物的亲和力。这些结果表明，通过使用光可除去基团对二聚体界面中的特定氨基酸进行笼蔽和解笼，可以有效地调节酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jo035774n
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氯甲酸酯 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(6-nitroveratryl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  通过控制二聚体界面中的盐桥网络设计和合成光化学可控制的限制性内切核酸酶Bam HI

  摘要：

  描述了通过操纵二聚体界面设计光化学可控制酶的策略。使用限制性核酸内切酶Bam HI，将具有光可除去的6-硝基维拉特尔基团的氨基酸选择性地掺入到Bam HI突变体（H133A）的二聚体界面中的特定位置（Lys132）中。光功能化Bam的活性HI突变体被显着抑制，随后的光辐照诱导活性的恢复。另外，引入到Lys132中的6-硝基藜芦基的解开并没有严重降低催化活性和对底物的亲和力。这些结果表明，通过使用光可除去基团对二聚体界面中的特定氨基酸进行笼蔽和解笼，可以有效地调节酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jo035774n

文献信息

• Design and Synthesis of Photochemically Controllable Restriction Endonuclease <i>Bam</i>HI by Manipulating the Salt-Bridge Network in the Dimer Interface
  作者：Masayuki Endo、Koji Nakayama、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/jo035774n

  日期：2004.6.1

  The strategy for the design of photochemically controllable enzymes by manipulating the dimer interface is described. Employing a restriction endonuclease BamHI, the selective incorporation of amino acids having a photoremovable 6-nitroveratryl group into the specific position (Lys132) in the dimer interface of the BamHI mutant (H133A) was performed. The activity of the photofunctionalized BamHI mutant

  描述了通过操纵二聚体界面设计光化学可控制酶的策略。使用限制性核酸内切酶Bam HI，将具有光可除去的6-硝基维拉特尔基团的氨基酸选择性地掺入到Bam HI突变体（H133A）的二聚体界面中的特定位置（Lys132）中。光功能化Bam的活性HI突变体被显着抑制，随后的光辐照诱导活性的恢复。另外，引入到Lys132中的6-硝基藜芦基的解开并没有严重降低催化活性和对底物的亲和力。这些结果表明，通过使用光可除去基团对二聚体界面中的特定氨基酸进行笼蔽和解笼，可以有效地调节酶的活性。