2-allyl-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene | 81476-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene
• 英文别名: 2-Allyl-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene (8)；1,3-dimethoxy-5-methyl-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 81476-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NCARSZBTOPSLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-dimethoxy-4-(2,3-dihydroxypropyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of fungal metabolites: ascofuranone and colletochlorin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a027
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of fungal metabolites: ascofuranone and colletochlorin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a027

文献信息

• 2-Prenylated<i>m</i>-dimethoxybenzenes as potent inhibitors of 15-lipo-oxygenase: inhibitory mechanism and SAR studies
  作者：Atena Jabbari、Hamid Sadeghian、Alireza Salimi、Mina Mousavian、Seyed M. Seyedi、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1111/cbdd.12779

  日期：2016.9

  dimethoxybenzenes were synthesized and their inhibitory potency against soybean 15‐Lipo‐oxygenase (L1; EC 1,13,11,12) was determined. Among the synthetic compounds, 2,6‐dimethoxy‐1‐isopentenyl‐4‐methylbenzene, 2,6‐dimethoxy‐1‐geranyl‐4‐methylbenzene, and 2,6‐dimethoxy‐1‐farnesyl‐4‐methylbenzene showed the most potent inhibitory activity with IC50 values of 7.6, 5.3, and 0.52 μm, respectively. For some of the compounds

  15脂加氧酶是一种能够在动植物中进行不饱和脂肪酸过氧化的含铁蛋白之一。在哺乳动物中已经证明了酶在炎症，敏感性和某些癌症的形成中的关键作用。酶的重要性导致了机理研究，产物分析和抑制剂合成的发展。在这项研究中，合成了一系列烯丙基和异戊二烯基二甲氧基苯，并确定了它们对大豆15-脂氧合酶的抑制作用（L1； EC 1,13,11,12）。在合成化合物中，2,6-二甲氧基-1-异戊烯基-4-甲基苯，2,6-二甲氧基-1-香叶基-4-甲基苯和2,6-二甲氧基-1-法呢基-4-甲基苯显示最多。 IC 50值为7.6、5.3和0.52的 有效抑制活性μ米，分别。对于某些化合物，SAR研究表明其抑制能力和酶-配体相互作用之间的可接受关系。除SAR研究外，自由基清除评估结果还表明，电子性能是上述化合物抑制脂加氧酶效能的主要因素。根据理论研究表明，通过平面度固定，邻甲氧基氧与次甲基氢原子之间的CH…O分子内氢键是2
• Total synthesis of alboatrin, a phytotoxic metabolite from Verticillium alboatrum
  作者：Bidyut Biswas、Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.097

  日期：2008.3

  A synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin 1 is described. An intramolecular ketene-olefin cycloaddition followed by an oxidative ring enlargement was employed to generate the tricyclic ring system. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.