(+/-)-cis-1-phenyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-cis-1-phenyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: cis-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-1-phenylnaphthalen-2-ol；(1R,2S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: AITFAOBZJSOBCD-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-phenyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 192.0h， 生成 (+/-)-trans-1-phenyl-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和相关衍生物作为神经调节西格玛3受体的配体：进一步的结构活性关系。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为

  DOI：

  10.1021/jm00019a016
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(+/-)-cis-1-phenyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和相关衍生物作为神经调节西格玛3受体的配体：进一步的结构活性关系。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为

  DOI：

  10.1021/jm00019a016

文献信息

• High Facial Diastereoselectivity in Intra- and Intermolecular Reactions of Chiral Benzylic Cations
  作者：Friedrich Mühlthau、Oliver Schuster、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja050626v

  日期：2005.7.1

  attacked by arene nucleophiles with high facial diastereoselectivity (dr >/= 94/6). Benzylic cations, such as 2, were generated under acidic conditions and reacted with arenes in intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation reaction. The depicted reaction 1 --> 3 represents one example for the unprecedented, highly diastereoselective intermolecular Friedel-Crafts alkylation reactions which were

  手性碳正离子可以被具有高面部非对映选择性 (dr >/= 94/6) 的芳烃亲核试剂攻击。苄基阳离子，例如 2，在酸性条件下生成，并在分子内和分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应中与芳烃反应。所描绘的反应 1 --> 3 代表了本研究中观察到的前所未有的、高度非对映选择性的分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应的一个例子。
• Dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-substituted cyclic ketones
  作者：Nathaniel J. Alcock、Inderjit Mann、Philip Peach、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00648-1

  日期：2002.11

  A range of 1-aryl-2-tetranols, and 1-phenyl-2-indanol, have been generated in high yield and enantiomeric excess from the corresponding racemic ketones, via a dynamic kinetic resolution-transfer hydrogenation process, using Ru(II)-TsDPEN in formic acid/triethylamine (5:2). This provides a potential entry to an asymmetric total synthesis of benzazepines such as Sch 39166. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1-Phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and Related Derivatives as Ligands for the Neuromodulatory .sigma.3 Receptor: Further Structure-Activity Relationships
  作者：Steven D. Wyrick、Raymond G. Booth、Andrew M. Myers、Constance E. Owens、Ehren C. Bucholtz、Phillip C. Hooper、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00019a016

  日期：1995.9

  stimulating dopamine synthesis were attenuated either by altering the position or dimethyl substitution pattern of the amino group or by hydroxylating the tetralin aromatic ring. A preliminary binding model can accommodate many PAT analogs and several non-PATs with a wide range of affinities for the sigma 3 receptor. Here, we report the synthesis and evaluation of additional analogs in order to expand

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为