(+/-)-trans-1-phenyl-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 2962-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-trans-1-phenyl-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: trans-2-Amino-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(1R,2R)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 2962-63-2；90395-64-5；133709-02-1；150403-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: QUVPWXZNLHXAIF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-trans-1-phenyl-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-trans-1-phenyl-2-(dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和相关衍生物作为神经调节西格玛3受体的配体：进一步的结构活性关系。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为

  DOI：

  10.1021/jm00019a016
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-phenyl-2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到(+/-)-trans-1-phenyl-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和相关衍生物作为神经调节西格玛3受体的配体：进一步的结构活性关系。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为

  DOI：

  10.1021/jm00019a016

文献信息

• Photoinduced Nucleophilic Addition of Ammonia and Alkylamines to Aryl-Substituted Alkenes in the Presence of<i>p</i>-Dicyanobenzene
  作者：Toshiaki Yamashita、Koichiro Shiomori、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.64.366

  日期：1991.2

  produced. In photoamination with t-butylamine in acetonitrile, 3a and 3b were mainly formed as a consequence of the incorporation of acetonitrile to 1a and 1b. The photoamination of 1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene (1c) with isopropylamine or t-butylamine gave cis- and trans-N-substituted 1-phenyl-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes (15 and 16) in a ratio of ca. 8:2. The mechanism of photoamination is discussed

  在对二氰基苯的存在下，1,1-二苯基丙烯 (1a) 与氨和一些伯烷基胺的光胺化得到相应的 N-取代 2-氨基-1,1-二苯基丙烷 (2a-e) 以及 3 -甲基-4,4-二苯基丁腈 (3a)、1,1-二苯基丙烷 (4a)、3,3-二苯基丙烯 (5) 和二苯基甲烷 (6)。对于 1,1-二苯基乙烯 (1b)，N-取代的 1-氨基-2,2-二苯基乙烷 (2f-h)、4,4-二苯基丁腈 (3b) 和 1,1-二苯基乙烷 (4b) 分别为产生。在乙腈中用叔丁胺进行光胺化时，3a 和 3b 主要是由于乙腈掺入到 1a 和 1b 中而形成的。1-苯基-3,4-二氢萘（1c）与异丙胺或叔丁胺的光胺化得到顺式和反式-N-取代的1-苯基-2-氨基-1,2,3，4-四氢萘（15和16）的比例约为。8:2。光胺化的机制是根据 1 到对二氰基苯的光化学电子转移，然后是亲核加成来讨论的。
• 1-Phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and Related Derivatives as Ligands for the Neuromodulatory .sigma.3 Receptor: Further Structure-Activity Relationships
  作者：Steven D. Wyrick、Raymond G. Booth、Andrew M. Myers、Constance E. Owens、Ehren C. Bucholtz、Phillip C. Hooper、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00019a016

  日期：1995.9

  stimulating dopamine synthesis were attenuated either by altering the position or dimethyl substitution pattern of the amino group or by hydroxylating the tetralin aromatic ring. A preliminary binding model can accommodate many PAT analogs and several non-PATs with a wide range of affinities for the sigma 3 receptor. Here, we report the synthesis and evaluation of additional analogs in order to expand

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为