1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 94051-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyltetralin-1-ol；1-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 94051-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: UZYXATYSAFYYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到3,4-二氢-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  活性有机叠氮化物的催化外消旋作用

  摘要：

  报道了在温和条件下对活化的苄基和烯丙基叠氮化物进行催化外消旋作用的第一个详细描述。对观察到的外消旋作用的动力学分析表明对叠氮化物的一阶依赖性，对催化剂的一阶依赖性，并且外消旋化速率与σ +相关。各种具有不同取代模式的叠氮化物容易消旋，催化剂的选择可以调节这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03168
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 甲烷磺酸 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j

文献信息

• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Access to Diverse Oxygen Heterocycles via Oxidative Rearrangement of Benzylic Tertiary Alcohols
  作者：Brandon T. Kelley、Jennifer C. Walters、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00672

  日期：2016.4.15

  A facile method for the synthesis of challenging medium-sized cyclic ethers has been developed via a novel oxidative rearrangement of benzylic tertiary alcohols. The reaction provides access to cyclic acetals with diverse substitution at both C2 and the aromatic ring. The unique reactivity is enabled by poly(cationic) hypervalent iodine reagents and represents the first synthetic application of this

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。
• CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US20130178612A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Chiral auxiliaries useful for efficiently producing a phosphorus atom-modified nucleic acid derivative with high stereoregularity, and compounds represented by the following the general formula (I) or the general formula (XI) for introducing the chiral auxiliaries.

  对于高立体选择性地生产磷原子修饰的核酸衍生物非常有用的手性辅助剂，以及通过以下一般式(I)或一般式(XI)所代表的化合物引入手性辅助剂。
• Catalytic Enantioselective Addition of Aryl Grignard Reagents to Ketones
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402935

  日期：2014.10

  The authors acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia y Tecnologia (MCYT) (project numbers CTQ2007-65218/BQU and CTQ2011-24151), Consolider Ingenio 2010 (grant number CSD2007-00006), and Generalitat Valenciana (G. V. PROMETEO/2009/039 and FEDER). B. M. thanks the European Commision for a Marie Curie Career Integration Grant. E. F.-M. thanks the Ministerio de Educacion y Ciencia

  作者感谢西班牙国家科学与技术部 (MCYT)（项目编号 CTQ2007-65218/BQU 和 CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio 2010（授权号 CSD2007-00006）和 Generalitat PROMET9EO/2000 039 和费德）。BM 感谢欧洲委员会提供居里夫人职业整合补助金。EF-M。感谢教育部长 (MEC) 提供 FPU 博士前奖学金 (AP-2010-2926)。
• Structure of the intermediate formed in the reaction of the styrene radical cation and neutral styrene
  作者：G. S. Groenewold、E. K. Chess、M. L. Gross

  DOI：10.1021/ja00315a013

  日期：1984.2

  Premiere preuve directe d'un intermediaire de type radical cationique-1,4 dans la cycloaddition [2+1] de radicaux cationiques d'alcenes et d'alcenes neutres

  Premiere preuve directe d'un intermediaire de type Radical cationique-1,4 dans la cycloaddition [2+1] de radicaux cationiques d'alcenes et d'alcenes neutres