1-hydroxy-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 40683-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 40683-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: YNMDBUWVCVNSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有血管紧张素II受体拮抗特性的构象受限的多取代联苯衍生物。

  摘要：

  介绍了新型非肽血管紧张素II拮抗剂的合成和体外活性。与以前报道的联苯化合物相比，新的类似物8和9减少了由位阻引起的构象自由度。甲基四′-甲基-2′，6′-二甲氧基[1，1′-联苯基] -2-羧酸酯4是通过将牛至酚与氧代环己烷-2-羧酸酯进行Von Pechmann缩合，然后脱氢而合成的。该方案提供了可能在2-，2'-，4'-和6'-位取代的联苯的碳骨架。取代基的精心制备导致联苯衍生物用于烷基化2-n-丁基-4-氯-5-（羟甲基）咪唑。与咪唑偶联后，分离出两种区域异构体，并通过1 H NMR鉴定。NOESY实验可用于建立具有血管紧张素II阻断活性的最终产物的区域化学。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合测定实验和离体器官测试中建立的。发现在拮抗剂的联苯部分上2'，6'-二甲氧基取代基的存在显着降低了对受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00112a015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.67h， 生成 1-hydroxy-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有血管紧张素II受体拮抗特性的构象受限的多取代联苯衍生物。

  摘要：

  介绍了新型非肽血管紧张素II拮抗剂的合成和体外活性。与以前报道的联苯化合物相比，新的类似物8和9减少了由位阻引起的构象自由度。甲基四′-甲基-2′，6′-二甲氧基[1，1′-联苯基] -2-羧酸酯4是通过将牛至酚与氧代环己烷-2-羧酸酯进行Von Pechmann缩合，然后脱氢而合成的。该方案提供了可能在2-，2'-，4'-和6'-位取代的联苯的碳骨架。取代基的精心制备导致联苯衍生物用于烷基化2-n-丁基-4-氯-5-（羟甲基）咪唑。与咪唑偶联后，分离出两种区域异构体，并通过1 H NMR鉴定。NOESY实验可用于建立具有血管紧张素II阻断活性的最终产物的区域化学。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合测定实验和离体器官测试中建立的。发现在拮抗剂的联苯部分上2'，6'-二甲氧基取代基的存在显着降低了对受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00112a015

文献信息

• Tandem Reactions Leading to Benzo[c]chromen-6-ones and 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Shenghai Guo、Jianji Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101559

  日期：2012.2

  A simple and convenient protocol for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones and 3-substituted isocoumarins through a CuI-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzoates withcyclohexane-1,3-diones or acyclic 1,3-diones is developed. This strategy can also be extended to the one-pot synthesis of isoquinolin-1(2H)-one and 3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione.

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。
• Synthesis of Structurally Diversified Benzo[<i>c</i>]chromene Derivatives under (An)aerobic Conditions Catalyzed by CuI
  作者：Fang Dong、Jian‐Quan Liu、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3666

  日期：2019.10

  an α‐arylation with cyclohexane‐1,3‐diones to give 1H‐benzo[c]chromene‐1,6(2H)‐diones under Ar atmosphere catalyzed by CuI/l‐proline in the presence of Cs2CO3. The subsequent regioselective oxidation took place under O2 balloon automatically based on the substituents for the construction of structurally diversified benzo[c]coumarin derivatives.

  2-溴代苯甲酸与环己烷-1,3-二酮进行α-芳基化反应，在存在CuI / l-脯氨酸的Ar气氛下，在Ar气氛下生成1 H-苯并[ c ] chromene -1,6（2 H）-二酮的Cs 2 CO 3。随后的区域选择性氧化是基于取代基在O 2气囊下自动进行的，用于构建结构多样化的苯并[ c ]香豆素衍生物。
• Synthesis of Angular Polycyclic Aromatic Molecules via Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of Nitrones with Cyclic 2‐Diazo‐1,3‐diones
  作者：Yan Wang、Li‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202300720

  日期：2023.11.7

  We herein disclose a simple and general method for the synthesis of chromendiones through Rh(III)-catalyzed C−H functionalization/annulation reactions of nitrones with cyclic 2-diazo-1,3-diones by using nitrone group as a traceless directing group. This method exhibits high efficiency and broad functional group compatibility. The derivatization of these chromendiones has been also demonstrated to further

  我们在此公开了一种简单且通用的方法，通过使用硝酮基团作为无痕导向基团，通过Rh(III)催化硝酮与环状2-重氮-1,3-二酮的CH官能化/成环反应来合成色二酮。该方法表现出高效率和广泛的官能团兼容性。这些色环二酮的衍生化也被证明可以进一步增强转化的合成效用。
• Structure of Cannabidiol. VII. A Method of Synthesis of a Tetrahydrocannabinol which Possesses Marihuana Activity¹
  作者：Roger Adams、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01866a041

  日期：1940.9
• BOVY, P. R.;COLLINS, J. T.;OLINS, G. M.;MCMAHON, E. G.;HUTTON, W. C., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2410-2414
  作者：BOVY, P. R.、COLLINS, J. T.、OLINS, G. M.、MCMAHON, E. G.、HUTTON, W. C.

  DOI：——

  日期：——