6-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)nicotinaldehyde | 1292309-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)nicotinaldehyde
• 英文别名: 6-[2-[2-(2-Fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1292309-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₄
• 分子量: 257.262
• InChiKey: BADUGHGPKORUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)nicotinaldehyde 、 (E)-4-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)but-3-en-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以20.4%的产率得到(1E,4E)-1-(6-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-5-(6-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)pyridin-3-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled pyridinyl analogues of dibenzylideneacetone as β-amyloid imaging probes

  摘要：

  在我们对二苯基丙酮骨架作为Aβ成像探针的研究中，合成并评估了一系列含有吡啶环且疏水性较低的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6ra05168e
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)pyridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 6-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-18 radiolabeling of peptides bearing an aminooxy functional group to a prosthetic ligand via an oxime bond

  摘要：

  We have developed a novel F-18 prosthetic ligand named fluoro-PEG-benzaldehyde (FPBA) 1. [F-18]-FPBA 1 is formed in situ from its radiolabeled precursor [F-18]6. Compound 6 is efficiently synthesized in four steps starting from commercially available 6-bromo-3-pyridine carbaldehyde 2. [F-18]-FPBA was evaluated as a prosthetic ligand to radiolabel three cyclic peptides bearing an aminooxy functional group at the N-terminus position. Acetal [F-18] 6 is purified by either solid-phase extraction (SPE) or reverse-phase HPLC with the overall radiochemical yields (RCY) and radiochemical purity (RCP) in very close agreement. The SPE purification process has the advantage of shorter reaction times (71-87 min for entire reaction sequence), while the use of the reverse-phase HPLC purification process allows the use of up to fifty times less of the expensive synthetic peptides (similar to 50 nmol) in the oxime coupling reaction. We have demonstrated an efficient methodology in the production of [F-18]-FPBA 1 and demonstrated its use as a prosthetic ligand for the labeling of peptides possessing an aminooxy functional group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.124

文献信息

• Fluorine-18-Labeled Diaryl-azines as Improved β-Amyloid Imaging Tracers: From Bench to First-in-Human Studies
  作者：Yuying Li、Kaixiang Zhou、Xiaojun Zhang、Hailong Zhao、Xiaoming Wang、Ruilin Dong、Yan Wang、Baian Chen、Xiao-xin Yan、Jiapei Dai、Yanying Sui、Jinming Zhang、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01503

  日期：——

  The deposition of β-amyloid (Aβ) in the brain is a pathologic hallmark of Alzheimer’s disease (AD), appearing years before the onset of symptoms, and its detection is incorporated into clinical diagnosis. Here, we have discovered and developed a class of diaryl-azine derivatives for detecting Aβ plaques in the AD brain using PET imaging. After a set of comprehensive preclinical assessments, we screened

  大脑中 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 的沉积是阿尔茨海默病 (AD) 的病理标志，在症状出现前数年出现，其检测已纳入临床诊断。在这里，我们发现并开发了一类二芳基嗪衍生物，用于使用 PET 成像检测 AD 大脑中的 Aβ 斑块。经过一系列全面的临床前评估后，我们筛选出一种有前途的 Aβ-PET 示踪剂 [ 18 F] 92，它对 Aβ 聚集体具有高结合亲和力，与 AD 脑切片具有显着结合能力，并且在啮齿动物中具有最佳脑药代动力学特性和非人类灵长类动物。首次人体 PET 研究表明 [ 18 F] 92显示出低白质摄取并且可以与 Aβ 病理学结合以区分 AD 和健康对照受试者。所有这些结果都支持 [ 18 F] 92可能成为一种有前途的 PET 示踪剂，用于可视化 AD 患者的 Aβ 病理。