perfluoro-1-methyl-1,4-cyclohexadiene | 31665-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluoro-1-methyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,2,3,3,4,6,6-Heptafluoro-5-(trifluoromethyl)cyclohexa-1,4-diene
• CAS: 31665-17-5
• 化学式: C₇F₁₀
• 分子量: 274.061
• InChiKey: VHSUBZSYLNJXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1-methyl-1,4-cyclohexadiene 在 钒五氟化物 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到4-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  五氟化钒对多卤代不饱和化合物的氟化

  摘要：

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85033-2
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARDIN, V. V.;FURIN, G. G.;YAKOBSON, G. G., J. FLUOR. CHEM., 1983, 23, N 1, 67-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic fluoroderivatives. XCVI. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with salts of the fluorochloronium and fluorobromonium
  作者：V.V. Bardin、G.G. Furin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81280-4

  日期：1983.7

  cations to give fluorinated derivatives of 1,4-cyclohexadiene and 1-aza-1,3-cyclohexadiene respectively. In the absence of fluorine anion acceptors, ClF3, BrF3 and BrF5 are less reactive in these reactions than salts of the HalF+n cations.

  苯，萘和吡啶的多氟化衍生物与二氟氯鎓ClF + 2，二氟溴BrF + 2和四氟溴BrF + 4阳离子的盐反应，分别得到1,4-环己二烯和1-氮杂-1,3-环己二烯的氟化衍生物。在不存在氟阴离子受体的情况下，与HalF + n阳离子的盐相比，ClF 3，BrF 3和BrF 5在这些反应中的反应性较低。
• Fluorination of polyfluoroaromatic compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、G.G. Yakobson、V.A. Krasilnikov、P.P. Tushin、A.I. Karelin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85192-1

  日期：1985.5

  Fluorination of polyfluoro-derivatives of benzene and diphenyl with vanadium pentafluoride at −25 to −10 °C afforded fluorinated cyclohexadienes and cyclohexenes. Octafluoro- naphthalene was converted under these conditions to perfluoro- 1,4-dihydronaphthalene, perfluorotetralin, perfluoro-l,4,5,8- tetrahydronaphthalene and perfluoro-l,2,3,4,5,8-hexahydro- naphthalene.

  在-25至-10°C下用五氟化钒氟化苯和二苯基的多氟衍生物，得到氟化的环己二烯和环己烯。在这些条件下，八氟萘被转化为全氟-1,4-二氢萘，全氟四氢萘，全氟-1，4,5,8-四氢萘和全氟-1,2,3,4,5,8-六氢萘。
• The preparation and characterization of radical cation salts derived from perfluorobenzene, perfluorotoluene, and perfluoronaphthalene
  作者：T. J. Richardson、F. L. Tanzella、Neil. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00276a039

  日期：1986.8

  c/sub 0/ = 18.57 (s) A V = 1270 A, Z = 4. Salts derived from the monocyclic perfluoro aromatics are thermally unstablemore » but can be kept below -15 /sup 0/C. The perfluoronaphthalene salts are indefinitely stable at room temperatures. All hydrolyze rapidly. The products of thermal decomposition of the hexafluoroarsenates of the monocyclic cation salts parallel the products of the attack by F/sup

  盐 C/sub 6/F/sub 6//sup +/AsF/sub 6//sup -/、C/sub 6/F/sub 5/CF/sub 3//sup +/AsF/sub 6/ /sup -/ 和 C/sub 10/F/sub 8//sup +/AsF/sub 6//sup -/ 可以通过适当的全氟芳族分子与 O/sub 2//sup + 的电子氧化来制备/AsF/sub 6//sup -/. 其他 O/sub 2//sup +/ 盐可以与氧化性更强的过渡金属六氟化物类似地使用，但后者的盐比它们的 AsF/sub 6//sup -/ 亲戚更不稳定。C/sub 6/F/sub 6//sup +/AsF/sub 6//sup -/ 是一种方便的电子氧化剂，因为反应中残留的物质在室温下分解为挥发性产物。C/sub 6/F/sub 6/AsF/sub 6/ 和 C/sub 10/F/sub 8/AsF/sub
• The fluorination of benzotrifluoride over cerium (IV) fluoride
  作者：A.G. Hudson、A.E. Pedler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92920-5

  日期：——

  Benzotrifluoride has been fluorinated over cerium (IV) fluoride at 480–510° and some of the products identified. These include deca- and 1H-nona-fluorocyclohexene, 1H-hepta- and 4H-hexafluorocyclohexa-1,4-diene, 1-trifluoromethylnonafluorocyclohexene, 1H,2-trifluoromethyloctafluorocyclohexene, 1,4-bistrifluoromethylhexafluorocyclohexa-1,4-diene and benzotrifluoride, all known compounds which were identified

  三氟化苯已在480–510°的氟化铈（IV）上进行了氟化，已鉴定出一些产品。这些包括十氢和1 H-九氟环己烯，1 H-庚基和4 H-六氟环己-1,4-二烯，1-三氟甲基九氟环己烯，1 H，2-三氟甲基八氟环己烯，1,4-双三氟甲基六氟环己烯1,4-二烯和三氟化苯，通过Ir光谱鉴定的所有已知化合物。另外，分离出1 H，4-三氟甲基六氟环己-1,4-二烯和1-三氟甲基-2 H，4 H，-五氟环己-1,4-二烯并通过UV和NMR光谱以及氟化为顺式进行表征。-和反式-4 H-三氟甲基环己烷和2 H / 4 H-十二氟甲基环己烷。通过NMR光谱及其氟化和脱氟化氢反应鉴定了多氟环己烷。
• Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and -cycloalkanes. Part VI. The synthesis and some reactions of 1-trifluoromethylnonafluoro-1,2-epoxycyclohexane
  作者：Paul L. Coe、Andrew W. Mott、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80360-7

  日期：1990.7

  acetonitrile gave, respectively, 1-trifluoromethylnonafluoro-1,2-epoxycyclohexane (2) from 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene, and the bis-(1, 2):(4, 5)-epoxide from 1-trifluoromethylheptafluorocyclohexa-1,4-diene. From epoxide (2) and lithium aluminium hydride, 1H2H-2-trifluoromethyloctafluorocyclohexanol was formed, and (2) with potassium fluoride afforded potassium 2-trifluoromethyldecafluorocyclohexanolate

  在乙腈中的次氯酸钠水溶液分别由1-三氟甲基九氟环己基-1-烯得到1-三氟甲基九氟-1,2-环氧环己烷（2）和由1-得到的双-（1，2）:( 4，5）-环氧化合物三氟甲基七氟环己-1,4-二烯。由环氧化物（2）和氢化铝锂制成1 H 2 H形成-2-三氟甲基八氟环己醇，（2）用氟化钾得到2-三氟甲基十氟环己酸钾（6）。从醇盐（6）和硫酸二甲酯获得1-甲氧基-2-三氟甲基十氟环己烷的两种立体异构体：加热（6）得到2-三氟甲基九氟环己酮（9）。环氧化物（2）与得到两个非环产品甲醇钠，甲基十氟-6-甲氧基庚-5-烯酸甲酯（10）和甲基九氟5,6-dimethoxyhept -5- enoats，通过其中包括一个开环卤仿切割的序列阶段。酮（9）与甲醇钠的反应也得到了两种无环酯（10）及其位置异构体，十氟-6-甲氧基庚-4-烯酸甲酯，是一种不可分离的混合物。再次，开环是通过Heloform裂解。